- V. Бифункциональные производные углеводородов. Углеводы
Задача №121
а) Напишите уравнения реакций:
1) окисления Д-глюкозы;
2) восстановления Д-глюкозы и Д-фруктозы.
б) На мальтозу подействуйте аммиачным раствором оксида серебра. Полученный продукт подвергните гидролизу.
Задача №122
а) Будут ли восстанавливать жидкость Феллинга следующие соединения: Д-арабиноза, пентаацетилглюкоза, сахароза, мальтоза? Объясните ваш выбор и напишите уравнения возможных реакций.
б) Как осуществляется гидролиз крахмала и целлюлозы? Какие вещества при этом образуются в качестве промежуточных и конечных продуктов?
Задача №123
а) Напишите структурные формулы нециклической и одной из циклических форм Д-фруктозы. Напишите уравнения реакций взаимодействия фруктозы с избытком ангидрида пропионовой кислоты и с этиловым спиртом (в присутствии сухого хлороводорода).
б) Напишите уравнение реакции взаимодействия лактозы с жидкостью Феллинга.
Задача №124
а) Напишите уравнения реакций альдотетрозы:
1) с жидкостью Феллинга;
2) с этиловым спиртом (в присутствии сухого хлороводорода).
б) Изобразите структурную формулу дисахарида, состоящего из остатков альдогексозы и кетогексозы, соединенных мостиком 1-4. как реагирует этот дисахарид с HCN?
Задача №125
а) На этилгликозид кетопентозы подействуйте избытком иодистого метила. Полученное соединение нагрейте с разбавленной соляной кислотой (гидролиз).
б) Напишите формулу дисахарида, состоящего из остатков альдотетроз, связь между которыми образована кислородным мостиком 1-1.
Задача №126
а) Напишите уравнения реакций взаимодействия кетогексозы:
1) с избытком ангидрида масляной кислоты;
2) с гидроксиламином.
б) Мальтозу обработайте избытком иодистого метила. Полученный продукт гидролизуйте.
Задача №127
а) Напишите структурные формулы соединений, получаемых из альдогексозы:
1) при действии на нее уксусного ангидрида (5 молей);
2) при действии на нее метилового спирта в присутствии хлороводорода;
3) при ее окислении.
Отметьте ассиметрические атомы углерода в исходном и полученных соединениях.
б) Напишите формулу невосстанавливающего дисахарида, состоящего из остатков альдопентозы и кетопентозы.
Задача №128
а) На глюкозу подействуйте избытком иодистого метила. Что получится при гидролизе полученного продукта?
б) Напишите формулу дисахарида, состоящего из остатков альдопентозы, связь между которыми образована при участии гликозидного (полуацетального ) гидроксила каждой молекулы.
Задача №129
а) Напишите структурные формулы циклической и нециклической форм альдопентозы и кетопентозы. Укажите в каждой формуле ассиметрические атомы углерода. Как реагируют эти соединения с этиловым спиртом в присутствии сухого хлороводорода.
б) Напишите формулу дисахарида, состоящего из остатков альдопентозы и кетопентозы, связь между которыми осуществляется кислородным мостиком 1-1.
Задача №130
а) Напишите уравнения реакций взаимодействия кетогексозы:
1) с восстановителем;
2) с хлорангидридом пропионовой кислоты (в избытке).
б) Напишите реакцию взаимодействия лактозы с жидкостью Феллинга. полученный продукт подвергните гидролизу.
Задача №131
а) Напишите уравнение реакции взаимодействия альдотетрозы:
1) с избытком хлорангидрида масляной кислоты;
2) с цианистым водородом;
3) с гидроксиламином.
б) Напишите структурные формулы сахарозы и мальтозы. Какое из этих соединений и как взаимодействует с жидкостью Феллинга? Какие продукты получаются при гидролизе этих дисахаридов?
Задача №132
а) Напишите структурные формулы циклической (полуацетальной) и нециклической (карбонильной) форм альдотетрозы. Укажите в каждой форме ассиметрические атомы углерода. Напишите реакцию взаимодействия альдотетрорзы с этиловым спиртом в присутствии сухого хлороводорода.
б) Напишите реакцию взаимодействия сахарозы с избытком иодистого метила.
Задача №133
а) Напишите структурные формулы Д-глюкозы, Д-маннозы, Д-галактозы и Д-фруктозы. Как эти соединения реагируют с аммиачным раствором оксида серебра?
б) Напишите формулу дисахарида, состоящего из остатков альдопентозы и кетопентозы, соединенных кислородным мостиком 1-4.
Задача №134
а) Напишите уравнения реакций взаимодействия альдопентозы с гидроксиламином, с избытком иодистого метила. Полученный в последней реакции продукт подвергните гидролизу.
б) Изобразите формулу дисахарида, состоящего из остатков кетогексоз и не дающего реакции на свободную карбонильную группу.
Задача №135
а) Какое строение имеет альдопентоза? Какие соединения образуются, если подвергнуть этот моносахарид окислению, действию избытка уксусного ангидрида, действию метанола в присутствии сухого хлороводорода?
б) Изобразите формулу невосстанавливающего дисахарида, состоящего из остатков альдогексоз.
Задача №136
а) Изобразите α- и β-формы соединений, получаемых при нагревании Д-глюкозы с метанолом в присутствии сухого хлороводорода. Что произойдет, если эти соединения гидролизовать в разбавленном растворе соляной кислоты?
б) На дисахарид, состоящий из остатков альдотетрозы и кетопентозы с кислородным мостиком 1-4,подействуйте:
1) гидроксиламином;
2) ангидридом уксусной кислоты.
Задача №137
а) Какие соединения образуются:
1) при окислении Д-глюкозы;
2) при восстановлении Д-глюкозы;
3) при взаимодействии Д-глюкозы с NH2OH?
Напишите проекционные формулы α- и β-форм Д-глюкозы.
б) Как получаются и какое промышленное значение имеют азотнокислые и уксуснокислые эфиры целлюлозы?
Задача №138
а) Напишите уравнения реакций взаимодействия глюкозы:
1) с окислителем;
2) с гидроксидом меди;
3) с этанолом.
б) Напишите реакции, позволяющие получить из целлюлозы динитроцеллюлозу, триацетатцеллюлозу, щелочную целлюлозу. Где применяются эфиры целлюлозы? Зачем в текстильной промышленности проводится обработка целлюлозы щелочью?
Задача №139
а) Напишите проекционные и перспективные формулы Д- и L-рибозы в линейной и циклической α-пиранозной форме.
б) Напишите реакцию гидролиза сахарозы и реакции взаимодействия одного из продуктов гидролиза (по вашему выбору) с гидроксиламином, а другого – с избытком иодистого метила.
Задача №140
а) Напишите формулы всех пяти таутомерных форм Д-ксилозы. Напишите одну реакцию, в которой Д-ксилоза участвует в линейной форме, и одну реакцию, в которой Д-ксилоза участвует в циклической форме.
б) Напишите реакцию окисления мальтозы. Полученный продукт гидролизуйте. Напишите реакцию окисления одного из продуктов гидролиза.