Контрольная работа по дисциплине «Органическая химия» для ВлГУ



  1. V. Бифункциональные производные углеводородов. Углеводы

 

Задача №121

а) Напишите уравнения реакций:

    1) окисления Д-глюкозы;

    2) восстановления Д-глюкозы и Д-фруктозы.

б) На мальтозу подействуйте аммиачным раствором оксида серебра. Полученный продукт подвергните гидролизу.

Задача №122

а) Будут ли восстанавливать жидкость Феллинга следующие соединения: Д-арабиноза, пентаацетилглюкоза, сахароза, мальтоза? Объясните ваш выбор и напишите уравнения возможных реакций.

б) Как осуществляется гидролиз крахмала и целлюлозы? Какие вещества при этом образуются в качестве промежуточных и конечных продуктов?

Задача №123

а) Напишите структурные формулы нециклической и одной из циклических форм Д-фруктозы. Напишите уравнения реакций взаимодействия фруктозы с избытком ангидрида пропионовой кислоты и с этиловым спиртом (в присутствии сухого хлороводорода).

б) Напишите уравнение реакции взаимодействия лактозы с жидкостью Феллинга.

Задача №124

а) Напишите уравнения реакций альдотетрозы:

    1) с жидкостью Феллинга;

    2) с этиловым спиртом (в присутствии сухого хлороводорода).

б) Изобразите структурную формулу дисахарида, состоящего из остатков альдогексозы и кетогексозы, соединенных мостиком 1-4. как реагирует этот дисахарид с HCN?

Задача №125

а) На этилгликозид кетопентозы подействуйте избытком иодистого метила. Полученное соединение нагрейте с разбавленной соляной кислотой (гидролиз).

б) Напишите формулу дисахарида, состоящего из остатков альдотетроз, связь между которыми образована кислородным мостиком 1-1.

Задача №126

а) Напишите уравнения реакций взаимодействия кетогексозы:

    1) с избытком ангидрида масляной кислоты;

    2) с гидроксиламином.

б) Мальтозу обработайте избытком иодистого метила. Полученный продукт гидролизуйте.

Задача №127

а) Напишите структурные формулы соединений, получаемых из альдогексозы:

    1) при действии на нее уксусного ангидрида (5 молей);

    2) при действии на нее метилового спирта в присутствии хлороводорода;

    3) при ее окислении.

Отметьте ассиметрические атомы углерода в исходном и полученных соединениях.

б) Напишите формулу невосстанавливающего дисахарида, состоящего из остатков альдопентозы и кетопентозы.

Задача №128

а) На глюкозу подействуйте избытком иодистого метила. Что получится при гидролизе полученного продукта?

б) Напишите формулу дисахарида, состоящего из остатков альдопентозы, связь между которыми образована при участии гликозидного (полуацетального ) гидроксила каждой молекулы.

Задача №129

а) Напишите структурные формулы циклической и нециклической форм альдопентозы и кетопентозы. Укажите в каждой формуле ассиметрические атомы углерода. Как реагируют эти соединения с этиловым спиртом в присутствии сухого хлороводорода.

б) Напишите формулу дисахарида, состоящего из остатков альдопентозы и кетопентозы, связь между которыми осуществляется кислородным мостиком 1-1.

Задача №130

а) Напишите уравнения реакций взаимодействия кетогексозы:

    1) с восстановителем;

    2) с хлорангидридом пропионовой кислоты (в избытке).

б) Напишите реакцию взаимодействия лактозы с жидкостью Феллинга. полученный продукт подвергните гидролизу.

Задача №131

а) Напишите уравнение реакции взаимодействия альдотетрозы:

    1) с избытком хлорангидрида масляной кислоты;

    2) с цианистым водородом;

    3) с гидроксиламином.

б) Напишите структурные формулы сахарозы и мальтозы. Какое из этих соединений и как взаимодействует с жидкостью Феллинга? Какие продукты получаются при гидролизе этих дисахаридов?

Задача №132

а) Напишите структурные формулы циклической (полуацетальной) и нециклической (карбонильной) форм альдотетрозы. Укажите  в каждой форме ассиметрические атомы углерода. Напишите реакцию взаимодействия альдотетрорзы с этиловым спиртом в присутствии сухого хлороводорода.

б) Напишите реакцию взаимодействия сахарозы с избытком иодистого метила.

Задача №133

а) Напишите структурные формулы Д-глюкозы, Д-маннозы, Д-галактозы и Д-фруктозы. Как эти соединения реагируют с аммиачным раствором оксида серебра?

б) Напишите формулу дисахарида, состоящего из остатков альдопентозы и кетопентозы, соединенных кислородным мостиком 1-4.

Задача №134

а) Напишите уравнения реакций взаимодействия альдопентозы с гидроксиламином, с избытком иодистого метила. Полученный в последней реакции продукт подвергните гидролизу.

б) Изобразите формулу дисахарида, состоящего из остатков кетогексоз и не дающего реакции на свободную карбонильную группу.

Задача №135

а) Какое строение имеет альдопентоза? Какие соединения образуются, если подвергнуть этот моносахарид окислению, действию избытка уксусного ангидрида, действию метанола в присутствии сухого хлороводорода?

б) Изобразите формулу невосстанавливающего дисахарида, состоящего из остатков альдогексоз.

Задача №136

а) Изобразите α- и β-формы соединений, получаемых при нагревании Д-глюкозы с метанолом в присутствии сухого хлороводорода. Что произойдет, если эти соединения гидролизовать в разбавленном растворе соляной кислоты?

б) На дисахарид, состоящий из остатков альдотетрозы и кетопентозы с кислородным мостиком 1-4,подействуйте:

    1) гидроксиламином;

    2) ангидридом уксусной кислоты.

Задача №137

а) Какие соединения образуются:

    1) при окислении Д-глюкозы;

    2) при восстановлении Д-глюкозы;

    3) при взаимодействии Д-глюкозы с NH2OH?

Напишите проекционные формулы α- и β-форм Д-глюкозы.

б) Как получаются и какое промышленное значение имеют азотнокислые и уксуснокислые эфиры целлюлозы?

Задача №138

а) Напишите уравнения реакций взаимодействия глюкозы:

    1) с окислителем;

    2) с гидроксидом меди;

    3) с этанолом.

б) Напишите реакции, позволяющие получить из целлюлозы динитроцеллюлозу, триацетатцеллюлозу, щелочную целлюлозу. Где применяются эфиры целлюлозы? Зачем в текстильной промышленности проводится обработка целлюлозы щелочью?

Задача №139

а) Напишите проекционные и перспективные формулы Д- и L-рибозы в линейной и циклической α-пиранозной форме.

б) Напишите реакцию гидролиза сахарозы и реакции взаимодействия одного из продуктов гидролиза (по вашему выбору) с гидроксиламином, а другого – с избытком иодистого метила.

Задача №140

а) Напишите формулы всех пяти таутомерных форм Д-ксилозы. Напишите одну реакцию, в которой Д-ксилоза участвует в линейной форме, и одну реакцию, в которой Д-ксилоза участвует в циклической форме.

б) Напишите реакцию окисления мальтозы. Полученный продукт гидролизуйте. Напишите реакцию окисления одного из продуктов гидролиза.

X