Контрольная работа по дисциплине «Органическая химия» для ВлГУ



  1. Ответьте, почему в реакциях

реакционная способность спиртов уменьшается в следующем порядке: аллиловый > трет-бутиловый > изопропиловый; пропиловый > метило­вый.

  1. Рассмотрите влияние нитрогруппы на углеводородные радикалы в моле­кулах 1-нитропропана и 2-нитро-2-метилпропана. Укажите наиболее ак­тивные атомы водорода. Какие нитросоединения способны проявлять ки­слотные свойства и почему?
  2. Охарактеризуйте влияние карбонильной группы на углеводородные ра­дикалы альдегидов и кетонов. Какие соединения вступают в реакции альдольной и кротоновой конденсации, напишите уравнения: а) муравьиный альдегид; б) масляный альдегид; в) триметилуксусный альдегид; г) ацетон;д) 2-метилпропаналь; е) бутанон-2; ж) фенилуксусный альдегид; з) бензальдегид.
  3. Рассмотрите строение малонового эфира. Объясните, почему он является СН-кислотой. Какие реакции протекают при действии на этот эфир сле­дующих   реагентов:   a) CH3CH2ОNa в   спирте;   б) NaNH2   в   NH3 (ж); в) СНзСНО, [(C2H5)3N]?
  4. Опишите с помощью индуктивного и мезомерного эффектов взаимное
    влияние функциональных групп в следующих соединениях:

а) ОНС — СООН; б) ОНС — СН2СООН;   в) СН3СОСН2СООН;

г)       СН3СОСН2СН2СООН.

Отметьте соединения, в которых имеется активная метиленовая группа.

  1. Какими эффектами и каким характером (электронодонорным или элек-
    троноакцепторным) обладают приведенные ниже заместители, если они
    связаны с бензольным кольцом:    а) -СН2СН3;   б) -S03H;   в) -СС13;    г) -CN;

д) -СООН; е) -NH2; ж) -ОН; з) -NHCOCH3; и) -СНО; к) -N+(CH3)3?

  1. Охарактеризуйте влияние заместителей на направление и скорость хлорирования в ядро у следующих соединений:
  1. Напишите схемы мононитрования соединений: а) фенола; б) бензол-сульфокислоты; в) изопропилбензола; г) хлорбензола. Для какого соедине­ния относительная скорость замещения должна быть наибольшей и поче­му?
  2. Образования каких продуктов следует ожидать при моносульфировании соединений: а) толуола; б) нитробензола; в) бензойной кислоты; г) бромбензола? Какое соединение должно сульфироваться легче остальных? По­чему?
  3. Расположите приведенные ниже соединения в порядке увеличения ре­акционной способности в реакциях электрофильного замещения:

 

  1. a) C6H5N02; C6H5CH2N02; C6H5CH2CH2N02; б) C6H5CH3; C6H5C1; С6Н6СН2Вг; С6Н5СН2F.
  2. Скорость бромирования хлорбензола в 10 раз меньше, чем бензола. Об­судите полученные результаты.
  3. Определите положения, по которым преимущественно будет проходить бромирование следующих дизамещенных бензолов:

 

Отметьте соединения с совпадающей ориентацией заместителей.

  1. Перечислите факторы, которые оказывают влияние на соотношение изомеров в реакциях электрофильного замещения у производных бензола. Учитывая эти факторы, предложите наиболее рациональные пути синтеза приведенных ниже соединений из бензола (считайте, что смесь о- и п-изомеров можно разделить на индивидуальные соединения):

Контрольные   задания

 

  1. С помощью индуктивных и мезомерных эффектов опишите взаимодей­ствие заместителя с бензольным кольцом в указанных соединениях:
  1. Приведенные ниже заместители отнесите к одной из следующих групп: а) активирующие о-, п-ориентанты; б) дезактивирующие о-, п-ориентанты; в) дезактивирующие м-ориентанты: -ОН; -F; -NO 2; -О; -CH2CI; -N +Hз; -ОСН3; -CI; -CF3; -S03H; -CH=CH-N02; -CN; -NH2; -NHCOCH3; -CHO.
  2. Следующие соединения расположите в ряд по увеличению реакционной способности при бромировании их в бензольное кольцо: а) бензол; б) фе­нол; в) бензальдегид; г) этилбензол. Дайте объяснения.
  3. Предскажите строение продуктов нитрования приведенных ниже соединений:

а) п-бромтолуол, о-хлоранилин, м-нитрометоксибензол,                                          м-оксибензонитрил;

б) п-хлордиметианилин, о-нитроэтилбензол, м-метилацетофенон, п-
дихлорбензол.

  1. Объясните, почему при хлорировании хлорбензола о- и п-изомеры образуются в соотношении 7:9, а при бромировании — 1:9?

 

X