III. Ароматические углеводороды.
Функциональные производные ароматических углеводородов
Задача №61
а) Из бензола получите м-сульфобензойную кислоту. Полученный продукт введите в реакцию с пятихлористым фосфором. Как конечный продукт реагирует с аммиаком? Укажите названия всех использованных и полученных органических веществ.
б) На п-крезол подействуйте гидроксидом калия, а затем 2-хлрпропаном. Укажите названия всех полученных органических веществ.
Задача №62
а) На α-метилнафталин подействуйте 2 молями хлора при нагревании и освещении. Напишите реакцию взаимодействия полученного продукта с водным раствором гидроксида калия. Как реагирует конечный продукт с цианистым водородом; с аммиачным раствором оксида серебра?
б) Из бензола получите м-хлорфенол.
Задача №63
а) Из бензола получите п-хлортолуол и введите его в реакцию с хлорэтаном в присутствии металлического натрия (реакция Вюрца-Фиттига). Полученное соединение окислите перманганатом калия в кислой среде. Укажите названия всех полученных органических веществ.
б) Напишите реакции нитрования нафталина (1 моль НNO3) и взаимодействия полученного соединения с 1 молем брома в присутствии катализатора (Fe). Укажите названия всех полученных органических веществ.
Задача №64
а) На бензол подействуйте хлорангидридом пропионовой кислоты в присутствии безводного хлорида алюминия. Как полученное соединение реагирует:
1) с пятихлористым фосфором;
2) с гидроксиламином;
3) с цианистым водородом?
б) Из бензола получите резорцин. Укажите названия всех полученных в процессе синтеза органических веществ. На резорцин подействуйте избытком водного раствора щелочи, а затем избытком иодистого метила.
Задача №65
а) Напишите уравнение реакции взаимодействия дибромметана с 2 молями бензола в присутствии безводного хлорида алюминия (реакция Фриделя-Крафтса). Назовите полученное вещество. На полученный продукт подействуйте 2 молями брома в присутствии катализатора.
б) Напишите реакции, позволяющие из бензола получить м-хлорфенол. Укажите названия всех полученных в процессе синтеза органических веществ. Напишите реакции, протекающие при взаимодействии м-хлорбензола с разбавленным раствором гидроксида натрия и далее с хлорэтаном.
Задача №66
а) Из бензола получите п-нитроэтилбензол. Укажите названия всех полученных в процессе синтеза органических веществ. Напишите реакцию взаимодействия п-нитроэтилбензола с 2 молями брома при нагревании и освещении. Полученный продукт обработайте избытком водного раствора щелочи.
б) Из бензола получите фенол. На фенол подействуйте:
1) бромом;
2) раствором гидрооксида натрия, а затем 2-иодпропаном.
Укажите названия всех полученных органических веществ.
Задача №67
а) Из бензола получите м-нитрохлорбензол. Укажите названия всех полученных в процессе синтеза органических веществ. М-нитрожлорбензол обработайте щелочью при нагревании (назовите продукт), а затем введите его в реакцию с хлористым бензоилом (хлорангидридом бензойной кислоты).
б) Напишите реакции взаимодействия бензойной кислоты с гидроксидом калия; с пятихлористым фосфором; с азотной кислотой. Укажите названия всех полученных органических веществ.
Задача №68
а) м-Хлортолуол окислите в жестких условиях. На полученный продукт подействуйте пятихлористым фосфором, а затем пропилатом натрия. Укажите названия всех полученных органических веществ.
б) Напишите реакции, позволяющие получить о-хлорбензойную кислоту из бензола. Укажите названия всех полученных в процессе синтеза органических веществ.
Задача №69
а) На толуол подействуйте 3 молями хлора в присутствии катализатора. На продукт хлорирования подействуйте 3 молями хлористого этила в присутствии металлического натрия (реакция Вюрца). Укажите названия всех полученных в процессе синтеза органических веществ.
б) На α-нафтол подействуйте разбавленной щелочью, а затем хлорангидридом масляной кислоты.
Задача №70
а) Из этилбензола получите м-бромбензойную кислоту. Напишите уравнения реакций взаимодействия м-бромбензойной кислоты с пятихлористым фосфором, а затем с этилатом натрия. Укажите названия всех полученных в процессе синтеза органических веществ.
б) Из бензола получите все возможные изомеры нитрохлорбензола и назовите их.
Задача №71
а) Напишите реакции моносульфирования толуола, пропилбензола, бензолсульфокислоты, фенола, нитробензола. Какое из этих соединений будет сульфироваться легче и почему? Укажите названия всех полученных органических веществ.
б) Из нафталина получите β-нафтол. На β-нафтол подействуйте водным раствором щелочи, а затем хлорангидридом пропионовой кислоты.
Задача №72
а) На о-нитробромбензол подействуйте бромметаном в присутствии металлического натрия (реакция Вюрца). Назовите полученное соединение и подействуйте на него 1 молем бромам при нагревании и освещении. Конечный продукт реакции обработайте водным раствором щелочи.
б) Получите о-крезол из бензола. Укажите названия всех полученных в процессе синтеза органических веществ. Напишите реакции взаимодействия о-крезола с раствором гидроксида натрия, а затем с бромэтаном.
Задача №73
а) Какие продукты мононитрования образуются при нитровании пропилбензола, бензолсульфокислоты, бензойной кислоты, бромбензола? Какие из этих соединений легче вступают в реакцию нитрования и почему?
б) Из нафталина получите α-нафтол. Напишите реакцию его взаимодействия с хлором в присутствии катализатора. Укажите названия всех полученных в процессе синтеза органических веществ.
Задача №74
а) Какие соединения получаются при окислении следующих гомологов бензола: этилбензола, о-ксилола, п-ксилола, м-этилтолуола?
б) Из бензола получите п-сульфотолуол. Укажите названия всех полученных в процессе синтеза органических веществ.
Задача №75
а) Из бензола получите п-этилбензойную кислоту. Напишите уравнения реакций п этилбензойной кислоты:
1) с этиловым спиртом;
2) с бромом при нагревании и освещении.
Укажите названия всех полученных органических веществ.
б) Из фенола получите пикриновую кислоту. Подействуйте на нее гидроксидом калия, а затем хлористым метилом. Где применяется пикриновая кислота?
Задача №76
а) Из бензола получите м-хлорбензойную кислоту. Напишите реакцию нитрования и реакцию взаимодействия ее с этанолом. Укажите названия всех полученных органических веществ.
б) Из нафталина получите β-сульфонафталин. Напишите реакции его взаимодействия с гидроксидом калия, с бромом, с азотной кислотой.
Задача №77
а) Из бензола получите м-нитробензойную кислоту. Это соединение введите в реакцию с пятихлористым фосфором, а затем с натриевой солью пропионовой кислоты. Укажите названия всех полученных органических веществ.
б) Напишите уравнения реакций взаимодействия фенолята калия с ангидридом пропионовой кислоты; с соляной кислотой, а затем с 1 молем концентрированной серной кислоты при нагревании. Как называется полученный продукт?
Задача №78
а) Напишите реакции нитрования бензола, бензойной кислоты, фенола, нафталина. Назовите все полученные вещества.
б) Получите из бензола м-метилбензойную кислоту. Укажите названия всех полученных в процессе синтеза органических веществ. Напишите реакции ее взаимодействия с хлором:
1) на свету и при нагревании;
2) в присутствии катализатора.
Задача №79
а) Напишите уравнения реакций, протекающих по схеме:
Укажите название вещества А.
б) Напишите реакции, позволяющие из бензола получить о-крезол. Укажите названия всех полученных в процессе синтеза органических веществ.
Задача №80
а) Напишите реакции, протекающие при взаимодействии:
1) хлорбензола с металлическим натрием (реакция Вюрца);
2) бензойной кислоты с хлористым метилом в присутствии безводного хлорида алюминия (реакция Фриделя-Крафтса);
3) этилбензола с бромом (в присутствии катализатора);
4) окисления п-ксилола.
б) Напишите реакции взаимодействия нафталина с хлором (1 моль) и последующего нитрования полученного соединения. Укажите названия всех полученных органических веществ.