Лабораторная работа на тему кислородсодержащие соединения

Цель: изучить лабораторные методы получения кислородсодержащих органических соединений, их физические и химические свойства. Оборудование: пробирки, газоотводная трубка, промывалка, кристаллизатор, цилиндр, горелка, штатив, тлеющая лучинка. Реактивы: метанол (СН₃ОН), этанол (С₂Н₅ОН), бутиловый спирт (С₄Н₉ОН), амиловый спирт (С₅Н₁₁ОН), вода (H₂O), натрий металлический (Na), глицерин (С₃Н₆(ОН)₃), раствор сульфата меди (СuSO₄), гидроксид натрия (NaOH), безводный ацетат натрия (СН₃СООNa), натронная известь (NaOH), раствор перманганата калия (KMnO₄), раствор бромной воды (Br₂) Физические свойства спиртов Растворимость спиртов в воде В 4 пробирки налили по 0,5 мл спиртов: метилового этилового, бутилового и амилового. В каждую пробирку добавили по 1 мл подкрашенной воды и содержимое пробирок встряхнули. Наблюдения: Спирты представляют собой бесцветные прозрачные жидкости с характерным резким спиртовым запахом. Амиловый спирт раздражает дыхательные пути, вызывает кашель. В процессе встряхивания видимых изменений воды с метиловым и этиловым спиртом не обнаружили. Бутиловый и амиловый спирт образует верхний слой на пробирке при энергичном перемешивании с водой, при этом слой стал немного мутным. В пробирках с нерастворимыми в воде спиртами (бутиловый и амиловый), краситель из водного раствора переходит в спирты. При этом плотность нерастворимых спиртов меньше плотности воды, поэтому и образуют верхний слой в пробирке. Вывод: у предельных одноатомных спиртов с увеличением углеводородного радикала, растворимость в воде понижается.

Опыт 12. Получение алкоголята натрия

В три сухие пробирки налили по 2 мл спиртов: в первую – метиловый, во вторую — этиловый, во третью – бутиловый. В каждую пробирку внесли по кусочку металлического натрия. Пробирки закрыли пробками с газоотводными трубками, концы которых оттянуты. Выделившийся газообразный водород собрали в перевернутой пробирке дном вверх и затем подожгли тлеющей лучинкой. Уравнения реакций: Общее уравнение для всех спиртов — 2RОН + 2Na → 2RОNa + Н₂↑ 1) 2СН₃ОН + 2Na → 2СН₃ОNa + Н₂↑      _{метанол                                  метилат натрия} 2) 2С₂Н₅ОН + 2Na → 2С₂Н₅ОNa + Н₂↑      _{этанол                                  этилат натрия} 3) 2С₄Н₉ОН + 2Na → 2С₄Н₉ОNa + Н₂↑      _{бутанол                                  бутилат натрия} 4) Горение водорода 2Н₂↑ + О₂↑ → Н₂О Наблюдения: Во всех пробирках отметили полное растворение металлического натрия в спирте, с образованием бесцветного газа и прозрачного раствора алкоголята натрия. В пробирке с метиловым спиртом реакция протекает интенсивнее, а медленнее из всех у бутилового спирта. Это связано с тем, что с увеличением углеводородного радикала в составе спирта скорость реакции уменьшается. В процессе протекания всех реакций, доказали факт присутствия водорода, поднеся тлеющую лучинку, услышали легкий характерный хлопок. Вывод: Спирты реагируют с натрием спокойнее, чем вода, т.к у них кислотность ниже, чем у воды, при чем в алифатическом ряду с увеличением радикала кислотность спиртов и скорость протекания реакции с натрием уменьшается.

Опыт 14. Получение глицерата меди

В пробирку налили 3-4 капли 2% раствора CuSO₄ и 2-3 мл 10% раствора NaOH. К образовавшемуся осадку голубого цвета прилили несколько капель глицерина и смесь перемешали. Наблюдения: Осадок растворился, появилось васильковое окрашивание раствора от образующегося комплексного соединения – глицерата меди. Уравнения реакций: CuSO₄ + 2NaOH → Cu(OH)₂↓ + Na₂SO₄ Вывод: реакция с гидроксидом меди является качественной реакцией на многоатомность спиртов с соседними ОН-группами. Гликоли проявляют слабые кислотные свойства по отношению к гидроксиду меди, образуя растворимую комплексную соль гликолята меди и воду. Таким образом многоатомные спирты проявляют более сильные кислотные свойства, чем алифатические, вступая в реакцию со слабыми основаниями. Алифатические спирты способны реагировать только с активными щелочными металлами, с щелочами и слабыми основаниями в реакцию не вступают. Альдегиды и кетоны Оборудование: пробирки, газоотводная трубка, промывалка, кристаллизатор, цилиндр, горелка, штатив, тлеющая лучинка. Реактивы: ацетон (C₂H₆O), вода (H₂O), этанол (С₂Н₅ОН), этилацетат (СН₃СООС₂Н₅), 40% — раствор формальдегида (HCOH), нитрат серебра (AgNO₃), концентрированный раствор аммиака (NH₄OH), раствор сульфата меди (СuSO₄), гидроксид натрия (NaOH), уксусный альдегид (СH₃COH), пенопласт (полистирол), монтажная пена. Растворимость ацетона в воде В 3 пробирки налили по 0,5 мл веществ: этилового спирта, этилацетата и ацетона. В каждую пробирку добавили по 1 мл дистиллированной воды и содержимое пробирок встряхнули. Наблюдения: В процессе встряхивания видимых изменений воды с этиловым спиртом и ацетоном не обнаружили. Этилацетат образует верхний слой на пробирке при энергичном перемешивании с водой. Вывод: Ацетон хорошо растворяется в воде, так же, как и низкомолекулярные алифатические спирты.

 Опыт 18. Окисление альдегидов окисью серебра

В вымытой пробирке готовим аммиачный раствор оксида серебра: к 2-3 мл 1% раствора нитрата серебра прибавили по каплям при встряхивании концентрированный раствор аммиака до тех пор, пока осадок полностью не растворится. Раствор разделили на две части. В первой пробирке прибавили несколько капель 40% раствора формальдегида и слегка нагрели в пламени горелки на несколько минут. Во второй пробирке добавили раствор ацетона Уравнения реакций: AgNO₃ + NH₄OH → [Ag(NH₃)₂] OH + NH₄NO₃ Наблюдения: на стенках пробирки с формальдегидом постепенно выделяется слой серебра в виде зеркала. Во второй пробирке видимых изменений не зафиксировали. Вывод: это качественная реакция, на присутствие альдегидной группы в органических соединениях, которая окисляется до карбоксильной, ацетон и другие кетоны не вступают в эту реакцию.

Опыт 19. Восстановление гидроксида меди Cu(OH)₂ муравьиным и уксусным альдегидом

В пробирку налили 3-4 капли 2% раствора CuSO₄ и 2-3 мл 10% раствора NaOH. Свежеполученный осадок разделили на две части. В первую пробирку с осадком добавили 40%-раствор формалина, во вторую – уксусный альдегид. Верхнюю часть жидкости каждой пробирки нагрели до начинающегося кипения. Уравнения: CuSO₄ + 2NaOH → Cu(OH)₂↓ + Na₂SO₄ 2CuOH  Cu₂O + H₂O Наблюдения: В реакции с формалином отметили образование металлической меди на стенках пробирки (реакция «медного зеркала» характерна только для формальдегида). Во второй пробирке с уксусным альдегидом, голубая окраска Cu(OH)₂ — гидроксида меди(II) менялась на жёлтую CuOH — гидроксида меди(I) неустойчивого соединения, которое при продолжительном нагревании, разлагается образуя Cu₂O — оксид меди (I) красно-кирпичного цвета. Вывод: реакция с гидроксидом меди, так же является качественной реакцией на альдегиды. Кетоны в данную реакцию не вступают.

Опыт 20. Действие ацетона на пластмассы

В пробирку внесли небольшой кусочек пенопласта и добавили по 3-4 мл ацетона. Помешивая стеклянной палочкой, полностью растворили образец. Во вторую пробирку с ацетоном, выдавили из баллона немного монтажной пены. Наблюдения: Пенопласт представляет собой материал белого цвета с жёсткой вспененной структурой, в которой содержится 98% воздуха и 2% полистирола и отметили его полную растворимость в ацетоне с выделением газообразного кислорода. Монтажная пена — это пенополиуретановый герметик. Пена состоит из 2 основных компонентов — изоцианата и полиола, получаемых из сырой нефти, которая так же полностью растворилась в растворе ацетона. Вывод: Ацетон является очень хорошим растворителем смол и пластмасс. На этом свойстве ацетона основано его применение в промышленном производстве для изготовления лаков и для склеивания изделий из пластмасс. Так же ацетон в настоящее время используется в качестве разбавителя смолы в полиэфирных смолах и как очищающий растворитель. Общий вывод: экспериментальным путем изучили физические и химические свойства карбонильных соединений; сравнили химическое поведение альдегидов и кетонов; провели качественные реакции на альдегидную группу. Карбоновые кислоты Оборудование: пробирки, газоотводная трубка, промывалка, кристаллизатор, цилиндр, горелка, штатив, тлеющая лучинка. Реактивы: уксусная кислота (СH₃CОOH), магниевая пластинка (Mg), гранулы цинка (Zn), оксид меди (II), 10% раствор карбоната натрия (Na₂СO₃) гидроксид натрия (NaOH), раствор метилового оранжевого, раствор синего лакмуса, 1% спиртовой раствор фенолфталеина, серная кислота (Н₂SO₄), перманганат калия (KMnO₄).

Опыт 21. Свойства уксусной кислоты

а) взаимодействие уксусной кислоты с металлами В две пробирки налили по 2-3 мл уксусной кислоты, в одну из них добавили немного металлического магния, в другую гранулу цинка. Затем пробирку с цинком и кислотой подогрели Уравнения реакций:

• СH₃COOH + Mg→ (СH₃COO)₂Mg + H₂↑

_{Уксусная кислота                      ацетат магния}

• 2СH₃COOH + Zn → (СH₃COO)₂Zn + H₂↑

_{Уксусная кислота                      ацетат цинка} Наблюдения: В первой пробирке с магнием отметили бурное выделение газа – водорода и моментальное растворение металла. Во второй пробирке только после нагревания произошло полное растворение цинка в кислоте, с выделением бесцветного газа – водорода. б) взаимодействие уксусной кислоты с оксидом меди (II) В пробирку к 0,2 г порошкообразного оксида меди (II), прилили 2-3 мл уксусной кислоты, затем нагрели. Уравнение реакции: 2СH₃COOH + СuO → (СH₃COO)₂Cu + H₂O Наблюдения: при нагревании произошло полное растворение черного оксида меди (II) в кислоте, образовалась соль – ацетат меди (II) в) Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом натрия. К 3 – 4 мл 10% раствора карбоната натрия прилили 2-3 мл уксусной кислоты. Уравнение реакции: СH₃COOH + Na₂СO₃ → СH₃COONa + СO₂ + H₂O Наблюдения: отметили появление пузырьков в пробирке – разложение полученной химически неустойчивой угольной кислоты в пробирке на углекислый газ и воду. Вывод: таким образом, уксусная кислота способна вытеснять более слабые кислоты из растворов их солей. Соответственно с растворами солей более сильных кислот, такими как сульфат натрия и хлорид натрия, вступать в реакцию не будет. г) Кислотные свойства уксусной кислоты. В три пробирки налили по 1 мл раствора уксусной кислоты. В первую пробирку добавили 1 – 2 капли метилового оранжевого, во вторую – 1 – 2 капли раствора синего лакмуса, в третью – 1 –2 капли 1%-ного спиртового раствора фенолфталеина. Наблюдения: В первой пробирке произошло изменение окраски с оранжевого на красный цвет, во второй — переход окраски синего лакмуса на красный цвет, в третьей — изменение цвета с фенолфталеином не зафиксировали. Следовательно, уксусная кислота, как и минеральные кислоты, изменяет окраску индикаторов. д) Взаимодействие уксусной кислоты со щелочами. В пробирку с раствором щелочи добавили 2 капли 1%-ного спиртового раствора фенолфталеина. Затем по каплям прилили раствор уксусной кислоты. Уравнение: СH₃COOH + NaOН → СH₃COONa + H₂O Наблюдения: Появляющаяся вначале малиновая окраска исчезает при встряхивании, т. к. происходит реакция нейтрализации между уксусной кислотой и щелочью.

Опыт 22. Свойства муравьиной кислоты

а) Окисление муравьиной кислоты оксидом серебра Приготовили в пробирке прозрачный аммиачный раствор гидроксида серебра и добавили 1 мл раствора муравьиной кислоты. Пробирку с реакционной смесью нагрели несколько минут в водяной бане. HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CO₂↑ + 2Ag↓ + 4NH₃↑ + 2H₂O Наблюдения: зафиксировали образование металлического серебра в виде зеркального налета на стенках пробирки. б) Разложение муравьиной кислоты при нагревании с концентрированной серной кислотой. В сухую пробирку внесли 1 мл муравьиной кислоты и 1 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку закрыли пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагрели. Выделившийся оксид углерода (II) подожгли у отверстия газоотводной трубки. Уравнение: HCOOH → CO + H₂O 2CO + O₂ → 2CO₂ Наблюдения: произошло разложение муравьиной кислоты под действием водоотнимающих средств. Угарный газ горючее вещество, горит синеватым пламенем в) Окисление муравьиной кислоты перманганатом калия. В пробирку поместили 0,5 г муравьиной кислоты, 0,5 мл 10% раствора серной кислоты и 1 мл 5% раствора KMnO₄. Пробирку закрыли пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустили в другую пробирку с 2 мл известковой воды, и нагрели реакционную смесь. Уравнения реакций: СО₂ + Са(ОН)₂ → СаСО₃ + Н₂О Наблюдения: В закрытой пробирке зафиксировали, обесцвечивание малинового раствора перманганата калия и выделение газа. При пропускании газа с известковой прозрачной водой, началось помутнение раствора и выпадение белого осадка – карбоната кальция. Вывод: г) Отношение уксусной кислоты к действию окислителей. В пробирку налили 0,5 мл уксусной кислоты, 2,5 мл 5% раствора серной кислоты и 5 мл 5% раствора перманганата калия. Реакционную смесь перемешали. Наблюдения: Видимых изменений перехода окраски раствора не произошло. Вывод: экспериментально изучили методы получения, физические и химические свойства карбоновых кислот, сравнили химическое поведение карбоновых и минеральных кислот. Карбоновые кислоты, так как и неорганические минеральные кислоты, вследствие их диссоциации растворов с образованием катиона водорода, проявляют кислотные свойства:

• вступают в реакции с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода, образуя водород и соль;
• с основными оксидами, образуя соль и воду;
• с растворимыми и нерастворимыми основаниями образуя соответствующие соли и воду.
• вытесняют более слабые кислоты из растворов их солей
• способны изменять окраску индикаторов вследствие диссоциации.
• Не вступают в реакции окисления с перманганатом калия.

Благодаря особому строению молекулы муравьиной кислоты, в ней имеется альдегидная группа, вступающая во все качественные реакции характерные для альдегидов.