Лабораторная работа по дисциплине «Органическая химия» для ВлГУ



Лабораторная работа 5.2

СИНТЕЗ п-ТОЛУЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ

 

 

Реактивы:

Толуол …………………………………..16 мл

Серная кислота (ρ=1,8 г/см3)……………..9,5 мл

Бикарбонат натрия, хлористый натрий

 

В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, помещают толуол и серную кислоту, прибавляют «кипелки», и на асбестовой сетке нагревают смесь до кипения (колбу, желательно, брать длинногорлую, чтобы брызги кислоты не попадали на пробку). Содержимое колбы перемешивают, путем вращения колбы. Как только толуол закипит, нагревание уменьшают, регулируя его так, чтобы толуол лишь слабо кипел. Каждые 2-3 минуты хорошо перемешивают слои жидкости. Через час слой толуола почти исчезает, и из холодильника изредка стекают капли конденсата. Смесь нагревают еще 20-30 минут, толуол частично растворяется в п-толуолсульфокислоте. Реакцию считают законченной, если при растворении небольшого количества смеси водой в пробирке не выделяются капельки толуола.

Еще теплую реакционную смесь выливают в стакан с 50 мл воды и ополаскивают колбу небольшим количеством воды (если реакционная смесь начнет кристаллизоваться, ее следует подогреть).

Кислый раствор частично нейтрализуют, прибавляя малыми порциями по 7,5 г бикарбоната натрия. Затем прибавляют 20 г хлористого натрия, нагревают смесь до кипения, добавляя, если нужно, немного воды, чтобы растворить полностью натриевую соль п-толуолсульфокислоты. Раствор охлаждают снегом (или водой со льдом) и фильтруют на воронке Бюхнера выпавшие кристаллы толуолсульфокислого натрия. Осадок отжимают на фильтре и промывают 10 мл насыщенного раствора хлористого натрия и высушивают на воздухе.

Выход соли около 9 г с примесью хлористого натрия.

 

Контрольные вопросы:

  1. Почему синтез п-толуолсульфокислоты проходит в значительно более мягких условиях, чем синтез сульфаниловой кислоты.
  2. Зачем при синтезе п-толуолсульфокислоты необходимо перемешивание реакционной смеси? Чем опасен перегрев смеси?
  3. Как определить окончание реакции сульфирования?
  4. На каком принципе основано выделение натриевой соли м-толуолсульфокислоты из реакционной смеси?
  5. Какие меры предосторожности нужно соблюдать при проведении синтеза п-толуолсульфокислоты?
  6. Почему п-толуолсульфокислоту получают в виде натриевой соли?
X