Эксперт по сдаче вступительных испытаний в ВУЗах
Лабораторная работа 7.1
СИНТЕЗ ДИБЕНЗАЛЬАЦЕТОНА
Реактивы:
Бензальдегид……………….8 г
Ацетон……………..……….2,2 г
Едкий натр…………………..7,5 г
Спирт этиловый…………….60 мл
Охлажденный раствор 7,5 г едкого натра в 75 мл воды и 60 мл спирта помещают в стакан, охлажденный водой и снабженный механической мешалкой. Температуру раствора поддерживают 20-25 ºС.
При энергичном перемешивании к раствору прибавляют половину смеси, приготовленной из 8 г бензальдегида и 2,2 г ацетона. Через 2-3 минуты начинается помутнение раствора и вскоре образуется хлопьевидный осадок. Через 15 минут прибавляют остаток смеси. Сосуд, в котором она находилась, ополаскивают небольшим количеством спирта, который прибавляют к реакционной массе. Перемешивание продолжают еще в течение получаса, после чего выпавший осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера. Продукт тщательно промывают дистиллированной водой и сушат между листами фильтровальной бумаги.
Выход 7-8 г.
7.2. Реакция Перкина
Была открыта У.Г. Перкиным-старшим в 1868 году. Это реакция взаимодействия ароматических альдегидов с ангидридами карбоновых кислот в присутствии слабых оснований (щелочных солей карбоновых кислот, третичных аминов и т.д.), проводится при длительном нагревании исходных веществ. Выход в реакции 50÷80%. Алифатические альдегиды реагируют по реакции Перкина с очень маленьким выходом, поскольку не выдерживают жестких условий проведения реакции; они в основном полимеризуются.
Механизм реакции полностью аналогичен механизму альдольно-кротоновой конденсации; в качестве метиленовой компоненты выступает ангидрид карбоновой кислоты с атомом водорода в α-положении, ароматический альдегид выступает в роли карбонильной компоненты.
Реакция с успехом применяется для синтеза коричной кислоты или ее производных, имеет ряд модификаций (модификация Ольялоро, Фиттига). В реакцию, подобную реакции Перкина, вступают гетероароматические альдегиды, например фурфурол:
Ссылка на первоисточник:
http://ins-iit.ru
