Лабораторная работа по дисциплине «Органическая химия» для ВлГУ



Лабораторная работа 8.1

СИНТЕЗ АНИЛИНА

 

Реактивы:

Нитробензол………………………………….  12,3 г

Железо (опилки)………………………………  20, г

Соляная кислота концентрированная ………… 60 мл

Едкий натр, хлористый натр, диэтиловый эфир.

В круглодонной колбе емкостью 250 мл, соединенной с обратным холодильником, смешивают 12,3 г нитробензола с    20 г измельченных железных опилок. К смеси приливают 60 мл концентрированной соляной кислоты следующим образом. Сначала кислоту прибавляют порциями по 1 мл, причем после прибавления каждой порции реакционную массу интенсивно взбалтывают до тех пор, пока не прекратится бурная реакция. Когда будет прибавлено 20 мл кислоты, остаток ее можно прибавлять порциями по 10 мл (постоянно взбалтывая реакционную массу). Если реакция пойдет слишком бурно, смесь охлаждают водой.

После прибавления всей кислоты реакционную массу нагревают в течение получаса на водяной бане. Реакцию считают законченной, когда исчезает характерный запах нитробензола[6]. К реакционной смеси осторожно прибавляют концентрированный раствор щелочи (технической) до щелочной реакции и отгоняют анилин с водяным паром. Перегонку ведут до тех пор, пока дистиллят не сделается совершенно прозрачным, после этого отгоняют еще 100 мл жидкости.

К дистилляту прибавляют измельченную поваренную соль (20-25 г на 100 мл воды). Соль растворяют при перемешивании и, когда смесь отстоится, отделяют слой анилина в делительной воронке. Водный слой обрабатывают эфиром, взбалтывая раствор в делительной воронке последовательно с 50, 30 и ещё раз с 30 мл эфира. Эфирные вытяжки присоединяют к анилину, высушивают небольшим количеством твердого едкого натра и отгоняют эфир на водной бане. Оставшийся в колбе анилин перегоняют из маленькой перегонной колбы с воздушным холодильником.

Выход около 8 г. Температура кипения 184,4 0С, показатель преломления 1,022.

Качественные реакции

  1. Проба с лигниномПо одной капле полученного анилина с помощью пипетки нанести на кусочки газетной и фильтровальной бумаги.

На газетной бумаге сразу появляется желто-оранжевое пятно. (Газетная бумага содержит большое количество лигнина). Фильтровальная бумага представляет собой чистую целлюлозу и не окрашивается.

В основе лигниновой пробы лежит реакция соединений, содержащих аминогруппу с ароматическими альдегидами, выделяющимися при кислотном гидролизе лигнина:

  1. ОкислениеНанесите на предметное стекло на расстоянии 1,5-2 см друг от друга по 1-2 капле раствора анилиний хлорида. К первой капле добавьте одну каплю 10% раствора дихромата калия и одну каплю 10% раствора серной кислоты. Ко второй капле добавьте каплю насыщенного раствора хлорной извести.

Хромовая смесь окисляет анилин с образованием нерастворимого в воде красителя черного цвета. При окислении хлорной известью раствор приобретает фиолетовую окраску.

  1. Бромирование анилина.В пробирку поместите 1 каплю анилина и 5-6 капель воды. Хорошо взболтайте содержимое пробирки и прибавьте несколько капель бромной воды.

Появляется белый осадок. Напишите уравнение реакции.

Реакцию можно использовать как контрольную при перегонке полученного анилина с водяным паром.

 

Контрольные вопросы:

  1. Зачем  при восстановлении нитробензола в анилин используют обратный холодильник с водяным охлаждением? (температура реакции ≈95-98ºС).
  2. Как определить конец реакции восстановления?
  3. Зачем перед отгонкой анилина с паром реакционную смесь нейтрализуют щелочью?
  4. Как отделить от анилина непрореагировавший нитробензол?
  5. С какой целью после перегонки с паром в дистиллят добавляют поваренную соль?
  6. Как обнаружить анилин в его водном растворе?
  7. Чем и как осушают раствор анилина в органическом растворителе?
X