Практическая работа по дисциплине «Биохимия» для ТГУ

Практическое занятие №3 Решение ситуационных задач по теме «Углеводы» Цель и задачи изучения. Цель – получение навыков в проведении технологических расчетов с использованием сборника рецептур блюд и кулинарных изделий. Задачи:

1. Освоение теоретического материала.
2. Обоснование физиологической роли углеводов в организме у детей и взрослых, их содержание в тканях.
3. Пищевые источники и потребность организма в углеводах у детей и взрослых. Переваривание углеводов в желудочно-кишечном тракте. Судьба всосавшихся моносахаридов. Глюкоза как важнейший метаболит углеводного обмена: общая схема источников и путей использования глюкозы в организме
4. Определение продуктов метаболизма углеводов в процессе переработки и усвоения пищевых компонентов.

5.Получить навыки расчета энергетического выхода при метаболизме углеводов.   Алгоритм выполнения практического задания:

1. Изучить теоретический материал по учебникам и учебным пособиям, по краткому курсу лекции
2. Выполнить задание
3. Задать вопросы преподавателю в форуме

  Теоретический материал Углеводы — это альдо- или кето-производные многоатомных спиртов. Сахара, имеющие в своем составе альдогруппу , называют альдозами, а имеющие в составе кетогруппу — кетозами. К альдосахарам относятся рибоза, глюкоза, манноза, галактоза и др.: К сахарам, имеющим кетогруппу, относятся рибулоза и фруктоза: Важнейшие химические свойства углеводов обусловливаются присутствием в их молекуле именно этих групп.

2. Элементарный состав

В состав углеводов обязательно входят углерод, водород и кислород. Массовая доля углерода составляет 44 %, водорода — 6, кислорода — 50 %. Соотношение атомов водорода и кислорода в углеводах такое же, как и в воде, — 2:1.

3. Значение углеводов:
4. Строительный или исходный материал, идущий на синтез белков, жиров, органических кислот и других соединений. Все органические вещества строятся из продуктов диссимиляции углеводов.
5. Являются исходными веществами для дыхания, т.е. это источник энергии в организме. Для быстрого восстановления сил человек в первую очередь должен в рацион включить углеводы.
6. Это запасные вещества, откладывающиеся в плодах, корнеплодах и других органах растений, использующиеся затем человеком.
7. Это структурные элементы, входящие в состав тела растений. Древесина – это опорная ткань растений, представленная целлюлозой, клеточные стенки – это гемицеллюлоза, пектиновые вещества и др. углеводы.
8. Защитная функция – защищают организмы от разрушающего воздействия внешней среды.
9. Являются сырьем для пищевой промышленности. Все отрасли пищевой промышленности, перерабатывающие растительное сырье (винодельческая, консервная, хлебопекарная и кондитерская, сахарная и многие другие), связаны с использованием химических и биохимических свойств углеводов.
10. Распространение углеводов

Углеводы относятся к наиболее распространенным органическим соединениям растительного мира. В растениях доля углеводов может составлять от 70 до 90 % их сухой массы. Например, в корнеплодах сахарной свеклы – 20% сахарозы, в зерновках злаков – до 60% крахмала, в хлопчатнике до 95% целлюлозы.

5. Классификация углеводов

Все углеводы подразделяются на две группы: 5.1 Простые — моносахариды (монозы). Моносахариды не способны гидролизоваться с образованием более простых соединений. По числу атомов углерода в цепи различают триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и гептозы, содержащие соответственно 3, 4, 5, 6 и 7 атомов углерода. В природе наиболее распространены гексозы и пентозы. 5.2 Сложные — полисахариды (полиозы).Полисахариды подразделяют на: 5.2.1 Низкомолекулярные – сахароподобные, или олиго-сахариды, или полисахориды первого порядка. 5.2.2 Высокомолекулярные, или несахароподобные, или полисахариды второго порядка (рис. 1). При гидролизе полисахаридов в качестве конечных продуктов образуются моносахариды. У несахароподобных полисахаридов молекулярная масса велика, в их состав входят остатки сотен и тысяч моносахаридов, конкретное число которых химической формулой не определяется. Рис. 1. Классификация углеводов растений Полисахариды первого порядка также подразделяют на две группы: 5.2.1.1 Дисахариды, наиболее известным представителем которых является сахароза; 5.2.1.2 Собственно олигосахариды, представляющие соединения сахарозы с одним, двумя и тремя остатками моносахарида галактозы — рафиноза, стахиоза, вербаскоза — соответственно три-, тетра- и пентасахариды. Полисахариды второго порядка подразделяют на: 5.2.2.1 Запасные — крахмал, животный и растительный гликоген; 5.2.2.2 Структурные — целлюлозы, гемицеллюлозы, пектиновые вещества, слизи и др. (рис 1).

6. Свойства моносахаридов

6.1 Физические свойства Моносахариды — кристаллические вещества белого цвета, хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус. Если сладость сахарозы принять за 100 единиц, то сладость фруктозы составляет 170, инвертного сахара – 130, глюкозы – 70, мальтозы – 30 единиц. Несахароподобные полисахариды не имеют сладкого вкуса, не растворимы в воде, а в горячей воде образуют вязкие коллоидные растворы.  6.2 Оптические свойства.Моносахариды — оптически активные соединения, так как в их молекулах имеются асимметрические или хиральные атомы углерода, связанные с четырьмя различными заместителями. Таких атомов углерода может быть (за исключением производного трисахарида – дегидро-оксиацетона) один или несколько. Простейшим моносахаридом, проявляющим оптическую активность, является глицеральдегид. В его молекуле находится один асимметрический углеродный атом, а сам моносахарид существует в двух формах: D-форма изомера, если в его молекуле гидроксильная группа у асимметрического углеродного атома, максимально удаленного от альдегидной или кетонной группы, занимает то же положение, что и в молекуле D-глицеральдегида; если же она занимает то же положение, что и в молекуле L-глицеральдегида, то такую форму обозначают как L-изомер. Практически все моносахариды, встречающиеся в природе, принадлежат к D-ряду.Моносахариды способны вращать плоскость поляризованного луча вправо — это правовращающие или влево — левовращающие сахара. Правовращающие соединения обозначают знаком ( ), левовращающие — знаком (–). Обозначения, указывающие на принадлежность моносахаридов к D— или L-ряду, не зависят от того, в какую сторону (вправо или влево) вращает плоскость поляризованного луча данное соединение. Так, D-глюкоза вращает плоскость поляризации вправо, а D-фруктоза — влево. Рацемат – это смесь, состоящая из 50% правовращающего изомера и 50% левовращающего изомера, т.е. смесь лишенная оптической активности.

7. Распространение углеводов в растениях

7.1 Моносахариды 7.1.1 Глюкоза С₆Н₂О₆ (структурные формулы см. рис. 2) (моноза, гексоза, альдоза, виноградный сахар) — самая распространенная из моноз как в растительном, так и в животном мире. Содержится в свободном виде во всех зеленых частях растений, в семенах, различных фруктах и ягодах. В больших количествах глюкоза содержится в винограде — отсюда происходит ее название — виноградный сахар. Особенно велика биологическая роль глюкозы в образовании полисахаридов — крахмала, целлюлозы, построенных из остатков D-глюкозы. Глюкоза входит в состав тростникового сахара, гликозидов, таннина и других дубильных веществ. Глюкоза хорошо сбраживается дрожжами.  7.1.2 Фруктоза С₆Н₁₂О₆ (структурные формулы см. рис. 3) (моноза, гексоза, кетоза, левулеза, плодовый сахар) содержится во всех зеленых растениях, в нектаре цветов. Особенно ее много в плодах, поэтому ее второе название — плодовый сахар. Фруктоза гораздо слаще других сахаров. Она входит в состав сахарозы и высокомолекулярных полисахаридов, таких, например, как инулин. Как и глюкоза, фруктоза хорошо сбраживается дрожжами. 7.2 Дисахариды 7.2.1 Сахароза С₁₂Н₂₂О₁₁ (дисахарид) чрезвычайно широко распространена в растениях, особенно много ее в корнеплодах свеклы (от 14 до 20 % сухой массы), а также в стеблях сахарного тростника (массовая доля сахарозы от 14 до 25 %). Сахароза состоит из a-^ D-глюкопиранозы и b-D-фруктофуранозы, соединенных a1 ® b2 связью за счет гликозидных гидроксилов. Сахароза не содержит свободного гликозидного гидроксила, является невосстанавливающим сахаром, потому относительно химически инертна, за исключением ее чрезвычайной чувствительности к кислотному гидролизу. Поэтому сахароза является транспортным сахаром, в виде которого углерод и энергия транспортируются по растению. Именно в виде сахарозы углеводы перемещаются из мест синтеза (листья) к месту, где они откладываются в запас (плоды, корнеплоды, семена, стебли). По проводящим пучкам растений сахароза движется со скоростью 20…30 см/ч. Сахароза очень хорошо растворяется в воде и обладает сладким вкусом. С повышением температуры ее растворимость увеличивается. В абсолютном спирте сахароза нерастворима, а в водном спирте она растворяется лучше. При нагревании до 190…200 °С и выше происходит дегидратация сахарозы с образованием различных окрашенных полимерных продуктов — карамелей. Эти продукты под названием «колер» используются в коньячном производстве для придания окраски коньякам.  Гидролиз сахарозы. При нагревании растворов сахарозы в кислой среде или под действием фермента b-фруктофуранозидазы она гидролизуется, образуя смесь равных количеств глюкозы и фруктозы, которая называется инвертным сахаром (рис. 7). Рис. 7. Схема образования инвертного сахара из сахарозы Фермент b-фруктофуранозидаза широко распространен в природе, особенно активен он в дрожжах. Фермент находит применение в кондитерской промышленности, так как образующийся под его воздействием инвертный сахар препятствует кристаллизации сахарозы в кондитерских изделиях. Инвертный сахар слаще сахарозы благодаря наличию свободной фруктозы. Это позволяет, применяя инвертный сахар, экономить сахарозу. Кислотный гидролиз сахарозы происходит также при варке варенья и приготовлении джема, но ферментативный гидролиз проходит легче, чем кислотный.  7.2.2 Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁ состоит из двух остатков a-D-глюкопиранозы, соединенных гликозидной связью a1 ® 4. Мальтоза в свободном состоянии в растениях содержится в небольшом количестве, но появляется при прорастании, так как она образуется при гидролитическом расщеплении крахмала. В нормальном зерне и муке она отсутствует. Наличие ее в муке говорит о том, что эта мука получена из проросшего зерна. Большое количество мальтозы содержится в солоде, который применяется в пивоварении, поэтому мальтозу называют также солодовым сахаром. Под действием фермента a-глюкозидазы (мальтазы) мальтоза подвергается гидролизу до D-глюкозы. Мальтоза сбраживается дрожжами.  7.2.3 Лактоза С₁₂Н₂₂О₁₁ построена из b-D-галактопиранозы и D-глюкопиранозы, соединенных между собой b1 ® 4 гликозидной связью. В растениях она встречается редко. В большом количестве (4…5 %) лактоза содержится в молоке, поэтому ее называют молочным сахаром. Это восстанавливающий сахар со слабым сладким вкусом. Сбраживается лактозными дрожжами до молочной кислоты. 7.2.4 Целлобиоза С₁₂Н₂₂О₁₁ состоит из двух остатков b-D-глюкопиранозы, соединенных между собой b1 ® 4 гликозидной связью. Она служит структурным компонентом полисахарида целлюлозы и образуется из нее при гидролизе под действием фермента целлюлазы. Этот фермент продуцируется рядом микроорганизмов, а также он активен в прорастающих семенах.   Примеры решения задач Задача. У человека в первые минуты при выполнении интенсивной физической нагрузки сердечно-сосудистая и дыхательные системы не удовлетворяют резко возросшую потребность мышц в кислороде, но уже через 3-5 мин объем доставляемого в мышцы с кровью кислорода увеличивается приблизительно в 20 раз. Напишите суммарное уравнение процесса обмена глюкозы, обеспечивающего энергией основное время работы мышц бегуна на дистанции 5 км. Из специфического пути катаболизма глюкозы выпишите реакцию, в которой восстанавливается НАД⁺  и укажите механизм переноса водорода в митохондриальную дыхательную цепь. Решение.  Процесс обмена глюкозы, обеспечивающего энергией основное время работы мышц бегуна на дистанции 5 км, — аэробное дихотомическое окисление глюкозы (аэробный гликолиз). Суммарное уравнение этого процесса: Глюкоза + 6 О₂→ 6 СО₂ + 6 Н₂О + 36 (38) АТФ. Реакция гликолиза, в которой восстанавливается НАД⁺: Глицероальдегид-3-фосфат + НАД⁺ + Н₃РО₄↔ 1,3-дифосфоглицерат +  НАДН+Н⁺. Перенос водорода от НАДН из цитоплазмы в митохондриальную дыхательную цепь через мембрану митохондрий осуществляется с помощью челночных механизмов: глицерофосфатного и малат-аспартатного.