Контрольная работа по дисциплине «Органическая химия» для ВлГУ

1. II. Кислородсодержащие производные ациклических углеводородов. Спирты, альдегиды и кетоны.

Задача №21

а) Напишите реакцию, позволяющую получить 2-бутанол. Подействуйте на него металлическим натрием. Полученный продукт введите во взаимодействие с 2-хлорбутаном. Назовите полученные вещества.

б) Напишите реакцию взаимодействия пропионовой кислоты с гидроксидом бария. Какие продукты образуются при термическом разложении полученного вещества? Полученное в последней реакции органическое вещество введите в реакцию:

    1) с HCN;

    2) с NaHSO₃;

    3) с сильным окислителем.

Напишите названия всех полученных веществ.

Задача №22

а) 2-метил-3-пентанол окислите раскаленным оксидом меди. Полученный продукт введите во взаимодействие:

    1) с гидросульфитом натрия;

    2) с гидроксиламином;

    3) с сильным окислителем.

Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества.

б) Напишите реакции альдольной и кротоновой конденсации пропаналя.

Задача №23

а) На 3,3-дихлорпентан подействуйте избытком водного раствора щелочи. Полученное соединение введите во взаимодействие:

    1) с пятихлористым фосфором;

    2) с водородом;

    3) с сильным окислителем.

Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества.

б) На 1,3,4-пентантриол подействуйте избытком ангидрида уксусной кислоты. Напишите реакцию омыления полученного соединения водным раствором щелочи.

Задача №24

а) На 1,1-дихлорбутан подействуйте избытком водного раствора щелочи. Полученное соединение введите во взаимодействие:

    1) с аммиачным раствором оксида серебра;

    2) с гидроксиламином;

    3) с этиловым спиртом.

Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества.

б) Напишите реакцию восстановления бутанона и взаимодействия полученного вещества с масляной (бутановой) кислотой. К каким классам органических веществ относятся полученные вещества?

Задача №25

а) Напишите реакцию Кучерова для 3-метил-1-пентина. На полученное соединение подействуйте:

    1) цианистым водородом;

    2) пятихлористым фосфором;

    3) водородом;

    4) окислителем в жестких условиях.

Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества.

б) Напишите уравнение реакции взаимодействия этиленгликоля с избытком азотной кислоты. К какому классу относится полученное вещество?

Задача №26

а) Напишите реакцию взаимодействия глицерина с избытком металлического натрия. Полученный продукт обработайте 3 молями хлорангидрида уксусной кислоты.

б) На пропаналь подействуйте пятихлористым фосфором, цианистым водородом, метиловым спиртом, аммиачным раствором оксида серебра. Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества.

Задача №27

а) 3-метил-1-гексанол окислите раскаленным оксидом меди. Напишите уравнение протекающей реакции и назовите полученное вещество. Введите его в реакцию:

    1)  с метиловым спиртом;

    2) с раствором Фелинга (назовите продукт);

    3) с гидросульфитом натрия.

б) На этиленгликоль подействуйте пятихлористым фосфором, а на полученный продукт – ацетатом серебра.

Задача №28

а) На этиленгликоль подействуйте избытком металлического натрия. Полученное соединение введите во взаимодействие с хлорангидридом пропионовой кислоты.

б) Напишите реакцию термического разложения кальциевой соли масляной кислоты. Как называется полученное органическое вещество? Введите его в реакцию:

    1)  с гидроксиламином;

    2) с гидросульфитом натрия;

    3) окисления в жестких условиях (назовите продукт).

Задача №29

а) На пропин подействуйте водой в присутствии соли ртути (реакция Кучерова).

Назовите полученный продукт и введите его в реакцию:

    1)  с пятихлористым фосфором (назовите продукт);

    2) с цианистым водородом;

    3) с гидрксиламином.

б) Напишите реакции окисления 2-метил-2-бутена в мягких условиях (реакция Вагнера) и в жестких условиях. Назовите полученные органические вещества.

Задача №30

а) Напишите уравнения реакций взаимодействия этилата калия:

    1) с водой;

    2) с бромэтаном;

    3) с 2-хлорпропаном.

Назовите полученные органические вещества.

б) На 3-метил-1-бутин подействуйте водой в присутствии соли ртути (реакция Кучерова).

Назовите полученное соединение и введите во взаимодействие:

    1)  с водородом;

    2) с жидкостью Фелинга;

    3) с этиловым спиртом.

Назовите вещества, полученные в п.1 и 2.

Задача №31

а) На 1-гексен подействуйте 1 молем брома. Полученное соединение обработайте водным раствором щелочи. Назовите полученные продукты. На конечный продукт подействуйте металлическим натрием, а затем хлорэтаном (все реагенты брать в избытке).

б) На 1,1-дихлрпропан подействуйте избытком водного раствора гидроксида натрия. Назовите полученный продукт и введите его в реакцию:

    1)  с HCN;

    2) с гидросульфитом натрия;

    3) с гидрксиламином;

    4) с сильным окислителем (назовите продукты).

Задача №32

а) На 1,3-бутандиол подействуйте пятихлористым фосфором (2 моля). Назовите полученный продукт и подействуйте на него серебряной солью пропионовой кислоты. Напишите реакцию взаимодействия полученного вещества с водным раствором щелочи.

б) На 4-метил-1-пентин подействуйте водой в присутствии соли ртути (реакция Кучерова). Назовите полученное соединение и введите во взаимодействие:

    1) c HCN;

    2) с гидроксиламином;

    3) с гидросульфитом натрия;

    4) с сильным окислителем (назовите продукты).

Задача №33

а) Напишите реакцию взаимодействия 3-хлор-2-метилпентана с водным раствором щелочи и назовите полученное органическое вещество. Как оно реагирует:

    1) с металлическим натрием;

    2) с пятихлористым фосфором;

    3) с раскаленным оксидом меди?

Назовите вещества, полученные в п.2 и 3.

б) На 2-метил-4,4-дихлорпентан подействуйте избытком водного раствора щелочи. Назовите полученное соединение введите во взаимодействие:

    1) с гидросульфитом натрия;

    2) с водородом;

    3) с сильным окислителем.

Назовите вещества, полученные в п.2 и 3.

Задача №34

а) На пропен подействуйте 1 молем хлора. Полученное соединение обработайте водным раствором щелочи. На конечный продукт реакции подействуйте металлическим натрием, а затем иодистым метилом 9все реактивы брать в избытке). Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества.

б) 2-метил-1-бутанол окислите раскаленным оксидом меди. Назовите полученный продукт и введите его в реакцию:

    1)  с этанолом;

    2) с жидкостью Фелинга (назовите продукт);

    3) альдольной конденсации.

Задача №35

а) На 1-бутен подействуйте 1 молем хлора. Назовите полученное соединение введите во взаимодействие с избытком пропионата натрия (натриевая соль пропионовой кислоты). Напишите реакцию гидролиза полученного соединения в щелочной среде.

б) На муравьиную кислоту подействуйте гидроксидом кальция. Полученное соединение подвергните сухой перегонке без доступа воздуха. Назовите все полученные органические вещества. Конечный продукт введите во взаимодействие:

    1) с жидкостью Фелинга (назовите продукт);

    2) с метиловым спиртом;

    3) с пятихлористым фосфором (назовите продукт).

Задача №36

а) К 2-метил-2-пентену присоедините 1 моль воды. Назовите полученное соединение и введите его во взаимодействие:

    1) с металлическим натрием;

    2) с пропионовой кислотой;

    3) с пятихлористым фосфором (назовите продукт).

б) 2-бутанол окислите раскаленным оксидом меди. Назовите полученное соединение и введите во взаимодействие:

    1) с сильным окислителем;

    2) с гидроксиламином;

    3) с HCN;

    4) с пятихлористым фосфором (назовите продукт).

Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные в п.1 и 4 вещества.

Задача №37

а) На 1,1-дихлорбутан подействуйте избытком водного раствора гидроксида натрия. Назовите полученное соединение введите во взаимодействие:

    1) с пятихлористым фосфором (назовите продукт);

    2) с гидросульфитом натрия;

    3) с с гидроксиламином;

    4) альдольной конденсации.

б) Напишите реакцию взаимодействия 2-бутанола с пятихлористым фосфором. Назовите полученное соединение введите во взаимодействие с этилатом натрия.

Задача №38

а) Напишите две реакции, позволяющие получить 2-пропанол. Напишите реакции взаимодействия 2-пропанола:

    1) с пятихлористым фосфором (назовите продукт);

    2) с уксусной кислотой;

    3) с уксусным альдегидом.

б) Напишите реакции окисления и восстановления 1-бутанона. Назовите полученные вещества.

Задача №39

а) Напишите реакции, позволяющие осуществить указанные превращения:

этанол → этаналь → 1,1-дихлорэтан → ацетилен → уксусный альдегид → этиловый спирт.

б) Напишите реакцию взаимодействия этанола с металлическим натрием и реакцию взаимодействия полученного вещества с хлорэтаном. Назовите полученные органические вещества.

Задача №40

а) Напишите реакции, позволяющие осуществить указанные превращения:

бутан → 2-бромбутан → 2-бутанол → бутанон → 2,2-дихлорбутан.

б) Напишите реакции, позволяющие получить из 2-бутанола:

    1) простой эфир;

    2) сложный эфир;

    3) алкен.