- II. Кислородсодержащие производные ациклических углеводородов. Спирты, альдегиды и кетоны.
Задача №21
а) Напишите реакцию, позволяющую получить 2-бутанол. Подействуйте на него металлическим натрием. Полученный продукт введите во взаимодействие с 2-хлорбутаном. Назовите полученные вещества.
б) Напишите реакцию взаимодействия пропионовой кислоты с гидроксидом бария. Какие продукты образуются при термическом разложении полученного вещества? Полученное в последней реакции органическое вещество введите в реакцию:
1) с HCN;
2) с NaHSO3;
3) с сильным окислителем.
Напишите названия всех полученных веществ.
Задача №22
а) 2-метил-3-пентанол окислите раскаленным оксидом меди. Полученный продукт введите во взаимодействие:
1) с гидросульфитом натрия;
2) с гидроксиламином;
3) с сильным окислителем.
Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества.
б) Напишите реакции альдольной и кротоновой конденсации пропаналя.
Задача №23
а) На 3,3-дихлорпентан подействуйте избытком водного раствора щелочи. Полученное соединение введите во взаимодействие:
1) с пятихлористым фосфором;
2) с водородом;
3) с сильным окислителем.
Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества.
б) На 1,3,4-пентантриол подействуйте избытком ангидрида уксусной кислоты. Напишите реакцию омыления полученного соединения водным раствором щелочи.
Задача №24
а) На 1,1-дихлорбутан подействуйте избытком водного раствора щелочи. Полученное соединение введите во взаимодействие:
1) с аммиачным раствором оксида серебра;
2) с гидроксиламином;
3) с этиловым спиртом.
Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества.
б) Напишите реакцию восстановления бутанона и взаимодействия полученного вещества с масляной (бутановой) кислотой. К каким классам органических веществ относятся полученные вещества?
Задача №25
а) Напишите реакцию Кучерова для 3-метил-1-пентина. На полученное соединение подействуйте:
1) цианистым водородом;
2) пятихлористым фосфором;
3) водородом;
4) окислителем в жестких условиях.
Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества.
б) Напишите уравнение реакции взаимодействия этиленгликоля с избытком азотной кислоты. К какому классу относится полученное вещество?
Задача №26
а) Напишите реакцию взаимодействия глицерина с избытком металлического натрия. Полученный продукт обработайте 3 молями хлорангидрида уксусной кислоты.
б) На пропаналь подействуйте пятихлористым фосфором, цианистым водородом, метиловым спиртом, аммиачным раствором оксида серебра. Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества.
Задача №27
а) 3-метил-1-гексанол окислите раскаленным оксидом меди. Напишите уравнение протекающей реакции и назовите полученное вещество. Введите его в реакцию:
1) с метиловым спиртом;
2) с раствором Фелинга (назовите продукт);
3) с гидросульфитом натрия.
б) На этиленгликоль подействуйте пятихлористым фосфором, а на полученный продукт – ацетатом серебра.
Задача №28
а) На этиленгликоль подействуйте избытком металлического натрия. Полученное соединение введите во взаимодействие с хлорангидридом пропионовой кислоты.
б) Напишите реакцию термического разложения кальциевой соли масляной кислоты. Как называется полученное органическое вещество? Введите его в реакцию:
1) с гидроксиламином;
2) с гидросульфитом натрия;
3) окисления в жестких условиях (назовите продукт).
Задача №29
а) На пропин подействуйте водой в присутствии соли ртути (реакция Кучерова).
Назовите полученный продукт и введите его в реакцию:
1) с пятихлористым фосфором (назовите продукт);
2) с цианистым водородом;
3) с гидрксиламином.
б) Напишите реакции окисления 2-метил-2-бутена в мягких условиях (реакция Вагнера) и в жестких условиях. Назовите полученные органические вещества.
Задача №30
а) Напишите уравнения реакций взаимодействия этилата калия:
1) с водой;
2) с бромэтаном;
3) с 2-хлорпропаном.
Назовите полученные органические вещества.
б) На 3-метил-1-бутин подействуйте водой в присутствии соли ртути (реакция Кучерова).
Назовите полученное соединение и введите во взаимодействие:
1) с водородом;
2) с жидкостью Фелинга;
3) с этиловым спиртом.
Назовите вещества, полученные в п.1 и 2.
Задача №31
а) На 1-гексен подействуйте 1 молем брома. Полученное соединение обработайте водным раствором щелочи. Назовите полученные продукты. На конечный продукт подействуйте металлическим натрием, а затем хлорэтаном (все реагенты брать в избытке).
б) На 1,1-дихлрпропан подействуйте избытком водного раствора гидроксида натрия. Назовите полученный продукт и введите его в реакцию:
1) с HCN;
2) с гидросульфитом натрия;
3) с гидрксиламином;
4) с сильным окислителем (назовите продукты).
Задача №32
а) На 1,3-бутандиол подействуйте пятихлористым фосфором (2 моля). Назовите полученный продукт и подействуйте на него серебряной солью пропионовой кислоты. Напишите реакцию взаимодействия полученного вещества с водным раствором щелочи.
б) На 4-метил-1-пентин подействуйте водой в присутствии соли ртути (реакция Кучерова). Назовите полученное соединение и введите во взаимодействие:
1) c HCN;
2) с гидроксиламином;
3) с гидросульфитом натрия;
4) с сильным окислителем (назовите продукты).
Задача №33
а) Напишите реакцию взаимодействия 3-хлор-2-метилпентана с водным раствором щелочи и назовите полученное органическое вещество. Как оно реагирует:
1) с металлическим натрием;
2) с пятихлористым фосфором;
3) с раскаленным оксидом меди?
Назовите вещества, полученные в п.2 и 3.
б) На 2-метил-4,4-дихлорпентан подействуйте избытком водного раствора щелочи. Назовите полученное соединение введите во взаимодействие:
1) с гидросульфитом натрия;
2) с водородом;
3) с сильным окислителем.
Назовите вещества, полученные в п.2 и 3.
Задача №34
а) На пропен подействуйте 1 молем хлора. Полученное соединение обработайте водным раствором щелочи. На конечный продукт реакции подействуйте металлическим натрием, а затем иодистым метилом 9все реактивы брать в избытке). Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества.
б) 2-метил-1-бутанол окислите раскаленным оксидом меди. Назовите полученный продукт и введите его в реакцию:
1) с этанолом;
2) с жидкостью Фелинга (назовите продукт);
3) альдольной конденсации.
Задача №35
а) На 1-бутен подействуйте 1 молем хлора. Назовите полученное соединение введите во взаимодействие с избытком пропионата натрия (натриевая соль пропионовой кислоты). Напишите реакцию гидролиза полученного соединения в щелочной среде.
б) На муравьиную кислоту подействуйте гидроксидом кальция. Полученное соединение подвергните сухой перегонке без доступа воздуха. Назовите все полученные органические вещества. Конечный продукт введите во взаимодействие:
1) с жидкостью Фелинга (назовите продукт);
2) с метиловым спиртом;
3) с пятихлористым фосфором (назовите продукт).
Задача №36
а) К 2-метил-2-пентену присоедините 1 моль воды. Назовите полученное соединение и введите его во взаимодействие:
1) с металлическим натрием;
2) с пропионовой кислотой;
3) с пятихлористым фосфором (назовите продукт).
б) 2-бутанол окислите раскаленным оксидом меди. Назовите полученное соединение и введите во взаимодействие:
1) с сильным окислителем;
2) с гидроксиламином;
3) с HCN;
4) с пятихлористым фосфором (назовите продукт).
Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные в п.1 и 4 вещества.
Задача №37
а) На 1,1-дихлорбутан подействуйте избытком водного раствора гидроксида натрия. Назовите полученное соединение введите во взаимодействие:
1) с пятихлористым фосфором (назовите продукт);
2) с гидросульфитом натрия;
3) с с гидроксиламином;
4) альдольной конденсации.
б) Напишите реакцию взаимодействия 2-бутанола с пятихлористым фосфором. Назовите полученное соединение введите во взаимодействие с этилатом натрия.
Задача №38
а) Напишите две реакции, позволяющие получить 2-пропанол. Напишите реакции взаимодействия 2-пропанола:
1) с пятихлористым фосфором (назовите продукт);
2) с уксусной кислотой;
3) с уксусным альдегидом.
б) Напишите реакции окисления и восстановления 1-бутанона. Назовите полученные вещества.
Задача №39
а) Напишите реакции, позволяющие осуществить указанные превращения:
этанол → этаналь → 1,1-дихлорэтан → ацетилен → уксусный альдегид → этиловый спирт.
б) Напишите реакцию взаимодействия этанола с металлическим натрием и реакцию взаимодействия полученного вещества с хлорэтаном. Назовите полученные органические вещества.
Задача №40
а) Напишите реакции, позволяющие осуществить указанные превращения:
бутан → 2-бромбутан → 2-бутанол → бутанон → 2,2-дихлорбутан.
б) Напишите реакции, позволяющие получить из 2-бутанола:
1) простой эфир;
2) сложный эфир;
3) алкен.