- IV. Азотсодержащие производные углеводородов.
Нитросоединения. Амины. Аминокислоты
Задача №81
а) Напишите уравнения реакций, протекающих при взаимодействии:
1) хлорэтана с аммиаком;
2) β-хлорпропионовой кислоты с аммиаком;
3) дипропиламина с хлорангидридом пропионовой кислоты.
Назовите все полученные органические вещества.
б) Напишите уравнения реакций, позволяющих из бензола получить о-толуидин. Назовите все полученные органические вещества.
Задача №82
а) На п-толуидин подействуйте:
1) разбавленной серной кислотой;
2) хлорангидридом уксусной кислоты;
3) 2-иодпропаном.
К каким классам органических веществ относятся продукты написанных реакций?
б) Напишите реакции взаимодействия азотистой кислоты со следующими веществами: этиламином, диэтиламином, диметиланилином.
Задача №83
а) Напишите уравнения реакций, протекающих при взаимодействии:
1) метиламина и хлористого метила;
2) нитрила пропионовой кислоты и водорода;
3) β-аминопропионовой кислоты и соляной кислоты.
Назовите полученные в п.1 и 2 органические вещества.
б) Напишите реакцию, протекающую при нагревании α-аминомасляной кислоты.
Задача №84
а) Из бензола получите м-аминофенол. Напишите реакции, протекающих при взаимодействии м-аминофенола с иодистым метилом; с разбавленной соляной кислотой; с хлорангидридом уксусной кислоты. Назовите все полученные органические вещества.
б) получите пропиламин тремя способами. Укажите названия всех использованных органических веществ.
Задача №85
а) На 2-метилпентан подействуйте разбавленной азотной кислотой (при нагревании). Полученный продукт восстановите. Напишите реакции взаимодействия продукта восстановления:
1) с хлорангидридом пропионовой кислоты;
2) с азотистой кислотой;
3) с 2-иодпропаном.
Назовите все полученные органические вещества.
б) Сколько оптических изомеров имеет α-аминопропионовая кислота? Напишите их проекционные формулы. Напишите реакции взаимодействия α-аминопропионовой кислоты с гидроксидом кальция и соляной кислотой.
Задача №86
а) Из бензола получите о-толуидин. Назовите все полученные в процессе синтеза органические вещества. Как о-толуидин взаимодействует:
1) с ангидридом пропионовой кислоты;
2) с разбавленной серной кислотой.
б) Напишите структурные формулы пропиламина, 1,2-пропандиамина, метиламина, этиламина, метилэтиламина, триметиламина, п-изопропиланилина. Какие из указанных веществ являются изомерами изопропиламина? Напишите реакцию одного из указанных веществ с азотистой кислотой.
Задача №87
а) Напишите реакции взаимодействия пропиламина:
1) с ангидридом пропионовой кислоты;
2) с иодистым этилом;
3) с азотистой кислотой.
Назовите все полученные органические вещества.
б) Из нафталина получите α-нафтиламин и напишите реакцию его взаимодействия с разбавленной серной кислотой. Назовите все полученные органические вещества.
Задача №88
а) Из бензола получите м-сульфоанилин. Назовите все полученные в процессе синтеза органические вещества. Напишите реакции взаимодействия м-сульфоанилина:
1) с 2-иодпропаном;
2) с соляной кислотой.
б) Используя синтез Гофмана, получите диэтиламин. Напишите реакции его взаимодействия:
1) с азотистой кислотой;
2) с хлорангидридом уксусной кислоты.
Задача №89
а) Что такое белки? К какому классу принадлежат соединения, образующиеся при их полном гидролизе? Изобразите проекционные формулы стереоизомеров α-аминомасляной кислоты.
б) Как α-аминомасляная кислота реагирует с иодистым этилом, с этиловым спиртом? Какое соединение получается при ее нагревании?
Задача №90
а) На нафталин подействуйте 1 молем концентрированной азотной кислоты, а затем 1 молем хлора. Полученное соединение восстановите. Напишите реакции взаимодействия конечного продукта:
1) с хлорангидридом масляной кислоты;
2) с иодистым метилом.
б) Напишите уравнения реакций, позволяющих из нитрила уксусной кислоты получить этиламин, а затем диэтиламин. Как диэтиламин взаимодействует с азотной кислотой? Назовите все полученные органические вещества.
Задача №91
а) Как исходя из α-бромпропионовой кислоты получить α-аминопропионовую кислоту? Может ли эта кислота существовать в виде стереоизомеров? Какое соединение образуется при нагревании этой кислоты?
б) Напишите уравнения реакций взаимодействия α-аминопропионовой кислоты:
1) с гидроксидом калия;
2) с соляной кислотой;
3) с ангидридом уксусной кислоты.
Какое строение имеет дипептид, построенный из остатков этой кислоты?
Задача №92
а) Какое строение имеют аминовалериановые кислоты? Назовите их. Какие из них могут существовать в виде оптических изомеров и почему? Изобразите формулу дипептида, построенного из остатков α-аминопропионовой и α-аминовалериановой кислот.
б) Какая из валериановых кислот образует лактам? Каким образом β-аминовалериановая кислота реагирует с соляной кислотой; с 2-пропанолом; с ангидридом уксусной кислоты?
Задача №93
а) На иодэтан подействуйте цианидом калия. Напишите реакцию гидрирования полученного соединения. Конечный продукт введите в реакцию:
1) с азотистой кислотой;
2) с 2-иодпропаном.
Назовите все полученные органические вещества.
б) Из бензола получите п-броманилин. Назовите все полученные в процессе синтеза органические вещества. Напишите реакции взаимодействия п-броманилина:
1) с серной кислотой;
2) с хлорангидридом уксусной кислоты.
Задача №94
а) На кротоновую (2-бутеновую) кислоту подействуйте хлороводородом, а затем избытком аммиака. Назовите все полученные органические вещества. Конечный продукт введите в реакцию:
1) с разбавленной серной кислотой;
2) с 2-иодбутаном.
б) Напишите реакции, позволяющие из нафталина получить α-нафтиламин. Как протекает реакция этого вещества с хлором в присутствии катализатора?
Задача №95
а) При помощи какого вещества можно различить и разделить пропиламин, дипропиламин и трипропиламин? Напишите уравнения возможных реакций. Назовите все полученные органические вещества.
б) Напишите реакции, позволяющие из бензола получить метиланилин. Назовите все полученные органические вещества.
Задача №96
а) Напишите уравнения реакций, протекающих при взаимодействии п-аминобензойной кислоты:
1) с метанолом;
2) с гидроксидом калия;
3) с соляной кислотой;
4) с хлором в присутствии катализатора (Fe).
б) Сколько стереоизомеров имеет α-аминомасляная кислота? Напишите уравнения реакций, протекающих при ее взаимодействии с NaOH, HCl, CH3J, HNO2.
Задача №97
а) Метиламин введите в реакцию с иодистым этилом. Полученное соединение обработайте аммиаком. Конечный продукт введите в реакцию с иодистым метилом. Назовите все полученные органические вещества.
б) Напишите реакцию поликонденсации, протекающую при взаимодействии гексаметилендиамина с адипиновой кислотой. Где применяется полученный полимер?
Задача №98
а) Как из п-нитросульфобензола можно получить сульфаниловую кислоту (п-сульфоанилин)? Как это вещество взаимодействует:
1) с соляной кислотой;
2) с хлором в присутствии катализатора (Fe);
3) с хлорангидридом уксусной кислоты?
б) Из 2-бромпропана получите диизопропиламин. На диизопропиламин подействуйте серной кислотой. Назовите все полученные органические вещества.
Задача №99
а) Какие из указанных веществ являются первичными, вторичными или третичными аминами:
метиламин, этиламин, метилэтиламин, анилин, м-толуидин, диметилэтиламин?
Напишите структурные формулы указанных веществ. Напишите реакцию одного из них с серной кислотой.
б) Напишите реакции, позволяющие из нитробензола получить метиланилин. Назовите все полученные органические вещества.
Задача №100
а) Напишите реакции, позволяющие из бензола получить дифениламин. Назовите все полученные в процессе синтеза органические вещества.
б) Напишите реакции взаимодействия γ-аминовалериановой кислоты:
1) с серной кислотой;
2) с азотистой кислотой;
3) с пятихлористым фосфором.
Какое соединение образуется при нагревании γ-аминовалериановой кислоты?