Контрольная работа по дисциплине «Органическая химия» для ВлГУ

1. IV. Азотсодержащие производные углеводородов.

Нитросоединения. Амины. Аминокислоты

 

Задача №81

а) Напишите уравнения реакций, протекающих при взаимодействии:

    1) хлорэтана с аммиаком;

    2) β-хлорпропионовой кислоты с аммиаком;

    3) дипропиламина с хлорангидридом пропионовой кислоты.

Назовите все полученные органические вещества.

б) Напишите уравнения реакций, позволяющих из бензола получить о-толуидин. Назовите все полученные органические вещества.

Задача №82

а) На п-толуидин подействуйте:

    1) разбавленной серной кислотой;

    2) хлорангидридом уксусной кислоты;

    3) 2-иодпропаном.

К каким классам органических веществ относятся продукты написанных реакций?

б) Напишите реакции взаимодействия азотистой кислоты со следующими веществами: этиламином, диэтиламином, диметиланилином.

Задача №83

а) Напишите уравнения реакций, протекающих при взаимодействии:

    1) метиламина и хлористого метила;

    2) нитрила пропионовой кислоты и водорода;

    3) β-аминопропионовой кислоты и соляной кислоты.

Назовите полученные в п.1 и 2 органические вещества.

б) Напишите реакцию, протекающую при нагревании α-аминомасляной кислоты.

Задача №84

а) Из бензола получите м-аминофенол. Напишите реакции, протекающих при взаимодействии м-аминофенола с иодистым метилом; с разбавленной соляной кислотой; с хлорангидридом уксусной кислоты. Назовите все полученные органические вещества.

б) получите пропиламин тремя способами. Укажите названия всех использованных органических веществ.

Задача №85

а) На 2-метилпентан подействуйте разбавленной азотной кислотой (при нагревании). Полученный продукт восстановите. Напишите реакции взаимодействия продукта восстановления:

    1) с хлорангидридом пропионовой кислоты;

    2) с азотистой кислотой;

    3) с 2-иодпропаном.

Назовите все полученные органические вещества.

б) Сколько оптических изомеров имеет α-аминопропионовая кислота? Напишите их проекционные формулы. Напишите реакции взаимодействия α-аминопропионовой кислоты с гидроксидом кальция и соляной кислотой.

Задача №86

а) Из бензола получите о-толуидин. Назовите все полученные в процессе синтеза органические вещества. Как о-толуидин взаимодействует:

    1) с ангидридом пропионовой кислоты;

    2) с разбавленной серной кислотой.

б) Напишите структурные формулы пропиламина, 1,2-пропандиамина, метиламина, этиламина, метилэтиламина, триметиламина, п-изопропиланилина. Какие из указанных веществ являются изомерами изопропиламина? Напишите реакцию одного из указанных веществ с азотистой кислотой.

Задача №87

а) Напишите реакции взаимодействия пропиламина:

    1) с ангидридом пропионовой кислоты;

    2) с иодистым этилом;

    3) с азотистой кислотой.

Назовите все полученные органические вещества.

б) Из нафталина получите α-нафтиламин и напишите реакцию его  взаимодействия с разбавленной серной кислотой. Назовите все полученные органические вещества.

Задача №88

а) Из бензола получите м-сульфоанилин. Назовите все полученные в процессе синтеза органические вещества. Напишите реакции взаимодействия м-сульфоанилина:

    1) с 2-иодпропаном;

    2) с соляной кислотой.

б) Используя синтез Гофмана, получите диэтиламин. Напишите реакции его  взаимодействия:

    1) с азотистой кислотой;

    2) с хлорангидридом уксусной кислоты.

Задача №89

а) Что такое белки? К какому классу принадлежат соединения, образующиеся при их полном гидролизе? Изобразите проекционные формулы стереоизомеров α-аминомасляной кислоты.

б) Как α-аминомасляная кислота реагирует с иодистым этилом, с этиловым спиртом? Какое соединение получается при ее нагревании?

Задача №90

а) На нафталин подействуйте 1 молем концентрированной азотной кислоты, а затем 1 молем хлора. Полученное соединение восстановите. Напишите реакции взаимодействия конечного продукта:

    1) с хлорангидридом масляной кислоты;

    2) с иодистым метилом.

б) Напишите уравнения реакций, позволяющих из нитрила уксусной кислоты получить этиламин, а затем диэтиламин. Как диэтиламин взаимодействует с азотной кислотой? Назовите все полученные органические вещества.

Задача №91

а) Как исходя из α-бромпропионовой кислоты получить α-аминопропионовую кислоту? Может ли эта кислота существовать в виде стереоизомеров? Какое соединение образуется при нагревании этой кислоты?

б) Напишите уравнения реакций взаимодействия α-аминопропионовой кислоты:

    1) с гидроксидом калия;

    2) с соляной кислотой;

    3) с ангидридом уксусной кислоты.

Какое строение имеет дипептид, построенный из остатков этой кислоты?

Задача №92

а) Какое строение имеют аминовалериановые кислоты? Назовите их. Какие из них могут существовать в виде оптических изомеров и почему? Изобразите формулу дипептида, построенного из остатков α-аминопропионовой и α-аминовалериановой кислот.

б) Какая из валериановых кислот образует лактам? Каким образом β-аминовалериановая кислота реагирует с соляной кислотой; с 2-пропанолом; с ангидридом уксусной кислоты?

Задача №93

а) На иодэтан подействуйте цианидом калия. Напишите реакцию гидрирования полученного соединения. Конечный продукт введите в реакцию:

    1) с азотистой кислотой;

    2) с 2-иодпропаном.

Назовите все полученные органические вещества.

б) Из бензола получите п-броманилин. Назовите все полученные в процессе синтеза органические вещества. Напишите реакции взаимодействия п-броманилина:

    1) с серной кислотой;

    2) с хлорангидридом уксусной кислоты.

Задача №94

а) На кротоновую (2-бутеновую) кислоту подействуйте хлороводородом, а затем избытком аммиака. Назовите все полученные органические вещества. Конечный продукт введите в реакцию:

    1) с разбавленной серной кислотой;

    2) с 2-иодбутаном.

б) Напишите реакции, позволяющие из нафталина получить α-нафтиламин. Как протекает реакция этого вещества с хлором в присутствии катализатора?

Задача №95

а) При помощи какого вещества можно различить и разделить пропиламин, дипропиламин и трипропиламин? Напишите уравнения возможных реакций. Назовите все полученные органические вещества.

б) Напишите реакции, позволяющие из бензола получить метиланилин. Назовите все полученные органические вещества.

Задача №96

а) Напишите уравнения реакций, протекающих при взаимодействии п-аминобензойной кислоты:

    1) с метанолом;

    2) с гидроксидом калия;

    3) с соляной кислотой;

    4) с хлором в присутствии катализатора (Fe).

б) Сколько стереоизомеров имеет α-аминомасляная кислота? Напишите уравнения реакций, протекающих при ее взаимодействии с NaOH, HCl, CH₃J, HNO₂.

Задача №97

а) Метиламин введите в реакцию с иодистым этилом. Полученное соединение обработайте аммиаком. Конечный продукт введите в реакцию с иодистым метилом. Назовите все полученные органические вещества.

б) Напишите реакцию поликонденсации, протекающую при взаимодействии гексаметилендиамина с адипиновой кислотой. Где применяется полученный полимер?

Задача №98

а) Как из п-нитросульфобензола можно получить сульфаниловую кислоту (п-сульфоанилин)? Как это вещество взаимодействует:

    1) с соляной кислотой;

    2) с хлором в присутствии катализатора (Fe);

    3) с хлорангидридом уксусной кислоты?

б) Из 2-бромпропана получите диизопропиламин. На диизопропиламин подействуйте серной кислотой. Назовите все полученные органические вещества.

Задача №99

а) Какие из указанных веществ являются первичными, вторичными или третичными аминами:

метиламин, этиламин, метилэтиламин, анилин, м-толуидин, диметилэтиламин?

Напишите структурные формулы указанных веществ. Напишите реакцию одного из них с серной кислотой.

б) Напишите реакции, позволяющие из нитробензола получить метиланилин. Назовите все полученные органические вещества.

Задача №100

а) Напишите реакции, позволяющие из бензола получить дифениламин. Назовите все полученные в процессе синтеза органические вещества.

б) Напишите реакции взаимодействия γ-аминовалериановой кислоты:

    1) с серной кислотой;

    2) с азотистой кислотой;

    3) с пятихлористым фосфором.

Какое соединение образуется при нагревании γ-аминовалериановой кислоты?