Контрольная работа по дисциплине «Органическая химия» для ВлГУ

1. I.Ациклические углеводороды

Задача №1

а) 1,1-дихлорпентан подвергнуть действию избытка спиртового раствора щелочи. На полученное соединение подействовать металлическим натрием, а затем 2-иодпропаном. На конечный продукт реакции подействовать водой в присутствии ртути (реакция Кучерова). Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества.

б) Напишите уравнение реакции полимеризации 2-метил-1,3-бутадиена.

Задача №2

а) На 1-пентен подействовать 1 молем брома. Полученное соединение ввести во взаимодействие с 2 молями бромэтана в присутствии металлического натрия (реакция Вюрца). Изомером какого углеводорода нормального строения является полученное соединение? Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества.

б) Напишите уравнение реакции полимеризации 1,3-бутадиена.

Задача №3

а) Напишите реакцию хлорирования 2-метилбутана. Полученный продукт обработайте спиртовым раствором щелочи. Назовите полученные вещества. Напишите реакцию полимеризации полученного соединения.

б) Напишите реакцию взаимодействия пропена с бромоводородом. Полученное соединение введите во взаимодействие с 2-бромпентаном в присутствии металлического натрия (реакция Вюрца). Изомером какого углеводорода нормального строения является полученное соединение?

Задача №4

а) 2,2-дихлоргексан обработайте избытком спиртового раствора гидроксида натрия. На полученное соединение подействуйте 1 молем хлороводорода. Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества. Напишите реакцию полимеризации полученного соединения.

б) На 2-метилбутан подействуйте разбавленной азотной кислотой при нагревании. Напишите уравнение протекающей реакции и назовите полученный продукт.

Задача №5

а) 1 моль 2-метил-2-бутанола подвергнуть дегидратации. На полученное соединение подействуйте 1 молем хлороводорода. Конечный продукт ввести во взаимодействие с 2-хлорпентаном в присутствии металлического натрия (реакция Вюрца). Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества.

б) Напишите структурные формулы четырех углеводородов, которые являются изомерами конечного продукта, полученного в п.а). Назовите их.

Задача №6

а) Из 1-бромпропана получите:

    1) пропиловый спирт;

    2) пропен;

    3) пропин (в несколько стадий);

    4) н-гексан.

б) На 1-бутин подействуйте водой в присутствии солей ртути (реакция Кучерова). Напишите уравнение протекающей реакций и назовите полученный продукт.

Задача №7

а) 1,1-дихлорпентан обработайте избытком спиртового раствора щелочи. На полученное соединение подействуйте 1 молем хлороводорода. Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества. Напишите реакцию полимеризации конечного продукта.

б) На этан подействуйте 1 молем хлора на свету. Полученное соединение введите в реакцию с 2-хлорбутаном в присутствии металлического натрия (реакция Вюрца). Конечный продукт реакции подвергнуть действию 1 моля разбавленной азотной кислоты при нагревании. Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества.

Задача №8

а) Какие соединения образуются при взаимодействии 1-бутена со следующими веществами:

    1) бромоводородом;

    2) хлором;

    3) водой?

Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества.

б) Какие углеводороды получаются при действии спиртового раствора щелочи на 2-метил-3-бромбутан; 2,2-дихлорбутан?

Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества.

Задача №9

а) На пропан подействуйте 1 молем хлора. Полученное соединение введите в реакцию с 2-хлорбутаном в присутствии металлического натрия (реакция Вюрца). Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества. Изомером какого углеводорода нормального строения является полученное соединение?

б) На 2-метил-2-бутен подействуйте водой в присутствии серной кислоты. Напишите реакцию полимеризации 2-метил-2-бутена.

Задача №10

а) На пропен подействуйте хлороводородом и полученное соединение введите в реакцию с 1-хлорбутаном в присутствии металлического натрия (реакция Вюрца). Напишите реакцию взаимодействия полученного вещества с 1 молем хлора на свету и при нагревании. Назовите полученные вещества.

б) Напишите реакцию полимеризации пропена.

Задача №11

а) Напишите реакцию взаимодействия 2-иодбутана с 1-иодпропаном в присутствии металлического натрия (реакция Вюрца). На полученное соединение подействуйте разбавленной азотной кислотой при нагревании. Назовите полученные продукты.

б) Напишите последовательные реакции взаимодействия 1,4-дихлорпентана с избытком спиртового раствора гидроксида калия, взаимодействия полученного продукта с 1 молем хлороводорода, полимеризации полученного вещества. Назовите полученные вещества.

Задача №12

а) Напишите реакцию взаимодействия натриевой соли 2-метилпропановой кислоты с твердой щелочью при нагревании. На полученное соединение подействуйте хлором на свету, а затем введите в реакцию с металлическим натрием (реакция Вюрца). Назовите все полученные органические вещества.

б) Напишите реакции последовательного присоединения 2 молекул бромоводорода к указанным соединениям:

    1) пропин;

    2) 2-бутин;

    3) 2-метил-1,3-бутадиен.

Назовите полученные вещества.

Задача №13

а) На 3-метил-1-пентен подействуйте 1 молем хлороводорода. Полученное соединение введите в реакцию с металлическим натрием (реакция Вюрца). На полученное соединение подействуйте разбавленной азотной кислотой при нагревании. Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества.

б) Напишите реакцию полимеризации 2,3-диметил-1-бутена.

Задача №14

а) Какие углеводороды получатся при действии избытка спиртового раствора щелочи на указанные галогенпроизводные:

    1) 2,2-дихлорпропан;

    2) 2-метил-1,3-дибромпентан?

Напишите уравнения реакций и назовите полученные продукты.

б) Напишите реакции взаимодействия 1-бутена:

    1) с хлороводородом;

    2) с хлором;

    3) с водой.

Задача №15

а) На 2-метил-1-пентен подействуйте водой в присутствии серной кислоты, хлороводородом, бромом. Напишите уравнения протекающих реакций и назовите полученные вещества. Напишите реакцию полимеризации 2-метил-1-пентена

б) Напишите реакцию взаимодействия 2-хлорпропана с 3-хлоргексаном в присутствии металлического натрия (реакция Вюрца). Назовите полученное вещество.

Задача №16

а) Как реагируют с бромом следующие соединения:

    1) 2-метил-1-пентен;

    2) 3-метил-1-бутин;

    3) 3 метил-1,3-бутадиен?

Назовите полученные соединения.

б) Напишите реакцию полимеризации веществ, указанных в п.п. 1 и 3.

Задача №17

а) Напишите реакцию взаимодействия натриевой соли пропионовой кислоты с твердой щелочью при нагревании. На полученное соединение подействуйте хлором на свету, а затем спиртовым раствором щелочи.  Назовите полученные соединения.

б) Напишите реакции окисления в мягких условиях (KMnO₄) и полимеризации конечного продукта, полученного в п. а).

Задача №18

а) Напишите реакции:

    1) получения бутана по реакции Вюрца;

    2) взаимодействия его с хлором на свету;

    3) взаимодействия полученного продукта со спиртовым раствором гидроксида калия.

Назовите полученные соединения.

б) Напишите реакции окисления в мягких условиях (KMnO₄) и полимеризации вещества, полученного в п. 3).

Задача №19

а) Напишите реакции, протекающие по схеме:

 

Назовите вещества А, Б и В.

б) Напишите реакции окисления вещества Б раствором перманганата калия (KMnO₄) и его полимеризации.

Задача №20

а) Напишите реакции, протекающие по схеме:

 

Назовите вещества А, Б и В.

б) Напишите реакции взаимодействия пропина с металлическим натрием и взаимодействия полученного вещества с хлорэтаном. Назовите полученные вещества.